氢化钠

























































































氢化钠


识别

CAS号

7646-69-7  ✓

PubChem

24758

ChemSpider

23144

SMILES



InChI



InChIKey

BZKBCQXYZZXSCO-UHFFFAOYAY

EINECS

231-587-3
性质

化学式

NaH

摩尔质量
23.99 g·mol⁻¹
外观
无色至灰色固体

密度
1.396

熔点
300 °C 分解

溶解性(水)
反应
危险性

欧盟危险性符号

易燃易燃 F


警示术语
R:R15

安全术语
S:S2, S7/8, S24/25, S43

MSDS

External MSDS

NFPA 704


NFPA 704.svg

3

3

2

 


相关物质
其他阳离子

氢化锂
氢化钾
氢化铷
氢化铯
氫化鍅

相关化学品

硼氢化钠
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

氢化钠,化学式为NaH,是一种无机盐。有机合成中,氢化钠主要被用作强碱。氢化钠是盐类氢化物的典型代表,即其是由Na+和H组成的,不同于硼烷、甲烷、氨和水之类的分子型氢化物。氢化钠不溶于有机溶剂,溶于熔融金属钠,因此几乎所有与氢化钠有关的反应都于固体表面发生。




目录






  • 1 性质


  • 2 应用


  • 3 试剂规格


  • 4 安全


  • 5 参考文献





性质


氢化钠可由氢气和钠在高温下化合形成。[1] 纯的氢化钠是无色的,然而一般制得的氢化钠会多少带些灰色。


和氢化锂、氢化钾、氢化铷和氢化铯类似,氢化钠采取氯化钠型结构,每一个Na+被六个H包围形成八面体。



应用


氢化钠是有机合成中用途很广泛的强碱(pKa~36)。[2] 它可以夺取很多化合物(甚至是弱Brønsted酸)中的质子而生成相应的钠化合物。典型的例子有:醇、酚、吡唑和硫醇等。


氢化钠最常用于1,3-二羰基化合物、马来酸酯及类似化合物的去质子化,相应的钠化合物可以被烷基化,从而能够生成各种各样的有机化合物。相应的反应见Dieckmann缩合反应、Stobbe缩合反应、Darzens缩合反应和Claisen缩合反应。二甲基亚砜是常用的溶剂。


氢化钠还被用于合成硫叶立德,从而实现由酮向环氧化合物的转化。氢化钠可以合成 dithioimidodiphosphinate,这是乙酰丙酮配合物中备受关注的领域。


氢化钠较少用作还原剂,因为负氢太小,不易与其他轨道很好重叠。然而氢化钠可以将Si-Si键和S-S键还原。



试剂规格


很多化学试剂公司如Sigma-Aldrich和ACROS都销售氢化钠,通常以煤油保护,含60%的氢化钠。纯净的氢化钠可由用戊烷或四氢呋喃清洗煤油得到。 氢化钠的使用需要惰性环境,如用氮气保护。实际反应时常用的是氢化钠于四氢呋喃中的悬浮液,因为很多钠有机化合物可溶于THF。



安全


氢化钠可以在空气中自燃,尤其是与水接触时。此反应产生大量氢气趋向于爆炸,以及腐蚀性强碱氢氧化钠。



参考文献





  1. ^ Holleman, A. F.; Wiberg, E. "Inorganic Chemistry" Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5.


  2. ^ Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.








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