甲氧氟醚
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系统(IUPAC)命名名称 | |
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2,2-二氯-1,1-二氟-1-甲氧乙烷 | |
临床数据 | |
妊娠分级 |
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给药途径 | 吸入 |
合法狀態 | |
合法状态 |
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药代动力学数据 | |
代谢 | 70% |
识别信息 | |
CAS注册号 | 76-38-0 |
ATC代码 | N02BG09 |
PubChem | CID 4116 |
DrugBank | DB01028 |
ChemSpider | 3973 |
UNII | 30905R8O7B |
KEGG | D00544 |
ChEBI | CHEBI:6843 |
ChEMBL | CHEMBL1341 |
其他名称 | 甲氧氟烷、Penthrane |
化学信息 | |
化学式 | C3H4Cl2F2O |
摩尔质量 | 164.966 g/mol |
SMILES
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InChI
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甲氧氟醚(INN),商品名Penthrane,是種在1970和80年代相當流行的鹵代醚全身麻醉藥。本化合物由威廉·穆勒(William T. Miller)在曼克頓計劃的技術積累之上於1948年首次合成[1]。
醫學用途
甲氧氟醚是藥效極強和高度親脂性的全身麻醉藥,誘導和恢復時間都很緩慢。本藥品不易燃、對血液動力學影響不大、而且不會誘發心律不整[2][3],唯其對呼吸系統壓抑較深[4]。甲氧氟醚在遠低於麻醉劑量的情況下便已經表現出強大的鎮痛效果[5],故曾被用於分娩鎮痛,就像今日常見的病人自主控制鎮痛系統般[5][6]。
副作用
甲氧氟醚的體內代謝會生成氟離子和二氯乙酸。這兩者的綜合作用或會導致主要器官毒性。1973年,甲氧氟醚被發現能造成劑量相關的腎毒性和肝毒性,而且在麻醉劑量便足以引起毒性。故臨床上在70年代末期開始停用本藥[7],並於1999年開始停止在美國和加拿大分銷本藥。2005年9月6日,美國食品和藥物管理局因安全性顧慮決定全面停止銷售本藥[7]。甲氧氟醚目前在澳洲仍然用於緊急情況下緩解因創傷引起的劇痛、應對短暫但會引起疼痛的醫療程序,例如傷口換藥、以及在傷者運送過程中使用[5]。
參考資料
^ Miller Jr, WT; Fager, EW; Griswold, PH. The Addition of Methyl Alcohol to Fluoroethylenes. Journal of the American Chemical Society. 1948, 70 (1): 431–2. doi:10.1021/ja01181a526.
^ Van Poznak A, Artusio JF. Anesthetic properties of a series of fluorinated compounds: I. fluorinated hydrocarbons. Toxicology and Applied Pharmacology. 1960, 2 (4): 363–73. PMID 13841124. doi:10.1016/0041-008X(60)90002-8.
^ Van Poznak A, Artusio JF. Anesthetic properties of a series of fluorinated compounds: II. fluorinated ethers. Toxicology and Applied Pharmacology. 1960, 2 (4): 374–8. PMID 13841125. doi:10.1016/0041-008X(60)90003-X.
^ Wyant GM, Chang CA, Rapicavoli E. Methoxyflurane (penthrane): a laboratory and clinical study (PDF). Canadian Anaesthetists' Society Journal. 1961, 8 (5): 477–87. PMID 13786945. doi:10.1007/BF03021373.
^ 5.05.15.2 Babl FE, Jamison SR, Spicer M, Bernard S. Inhaled methoxyflurane as a prehospital analgesic in children. Emergency Medicine Australasia. 2006, 18 (4): 404–10. PMID 16842312. doi:10.1111/j.1742-6723.2006.00874.x.
^ Major V, Rosen M, Mushin WW. Methoxyflurane as an obstetric analgesic: a comparison with trichloroethylene. British Medical Journal. 1966, 2 (5529): 1554–61. PMC 1944957. PMID 5926260. doi:10.1136/bmj.2.5529.1554.
^ 7.07.1 Mazze Richard I. Methoxyflurane Revisited: Tale of an Anesthetic from Cradle to Grave. Anesthesiology. 2006, 105 (4): 843–846. doi:10.1097/00000542-200610000-00031.
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