延胡索酸







































































































延胡索酸





IUPAC名
(E)-丁烯二酸
(E)-butenedioic acid
别名
 富马酸
紫堇酸
地衣酸
反-丁烯二酸
识别

CAS号
110-17-8  ✓

ChemSpider
10197150

SMILES


InChI


InChIKey
VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDBF

EINECS
203-743-0

ChEBI
18012

FEMA GRAS
2488

DrugBank
DB04299

KEGG
C00122
性质

化学式
C4H4O4

摩尔质量
 116.07 g·mol⁻¹
外观
 白色固体

密度
 1.635 g/cm³

熔点
 287 °C

溶解性（水）
 0.63 g/100 mL

pKa
pka1 = 3.03, pka2 = 4.44
危险性

欧盟危险性符号

刺激性刺激性 Xi


警示术语
 R：R36

安全术语
 S：S2-S26
相关物质
相关羧酸
马来酸
丁二酸
相关化学品
富马酸二甲酯
富马酸亚铁
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

延胡索酸(Fumaric Acid)，又名富馬酸、紫堇酸或地衣酸，即反丁烯二酸（IUPAC名為(E)-丁烯二酸），是一種無色、易燃的晶體，由丁烯衍生出的羧酸。它的化學式是C4H4O4。燃燒延胡索酸會釋出帶有刺激性的順丁烯二酐煙燻。它是檸檬酸循環的參與物質之一，具有水果氣味，並在延胡索屬、牛肝菌屬、地衣及冰島海苔中可以發現。


延胡索酸用于製造聚酯樹脂及多元醇，以及作為染料的媒染劑或是調味料。它是一種普遍的食物添加劑及膳食補充劑，且有時在飲料或發酵粉中作為酒石酸的代用物。




目录






  • 1 生物學


  • 2 藥物


  • 3 食物


  • 4 內部連結


  • 5 參考


  • 6 外部連結





生物學


與馬來酸相關，細胞會用延胡索酸來從食物中產生能量。人類皮膚在日光下亦會自然產生延胡索酸。



藥物


由於有指牛皮癬的病因是皮膚在產生延胡索酸的缺陷，所以延胡索酸酯有時會受作治療這病症。在開始時劑量為每日60-105mg，而其後逐步增加至每日1,290mg。使用延胡索酸的副作用包括腎臟或消化系統疾病，及皮膚及紅等，這是因過度服用所致。在長期使用後，會出現白血球減少的現象。[來源請求]



食物


自1946年開始，因延胡索酸的無毒性，被用作一種食物酸化劑。它廣泛的使用在著重純度的飲料及發酵粉，如威路士提子汁。一般亦會用作酒石酸的代用物，或有時會取代檸檬酸。若要保持與檸檬酸一樣的味道，延胡索酸與檸檬酸的比例為0.91g比1.36g。



內部連結



  • 皮膚病學

  • 光合作用


  • 馬來酸：延胡索酸的順式異構體



參考


  • Shree Additives (Pharma and Foods) Ltd.


外部連結


  • 延胡索酸國際化學品安全卡




















































































































































  • 查

  • 论

  • 编


三羧酸循环代谢途径


草酰乙酸


苹果酸


延胡索酸


琥珀酸


琥珀酰辅酶A




Oxaloacetate wpmp.png


S-malate wpmp.png


Fumarate wpmp.png


Succinate wpmp.png


Succinyl-CoA wpmp.png




Biochem reaction arrow reverse NNYY horiz med.svg
Biochem reaction arrow reverse NNYN horiz med.svg
Biochem reaction arrow reverse NNYY horiz med.svg
Biochem reaction arrow reverse NNYY horiz med.svg

乙酰辅酶A

NADH + H+
 NAD+
H2O
 FADH2
 FAD
 辅酶A + ATP(GTP)
 Pi+ ADP(GDP)

Acetyl co-A wpmp.png
+
 H2O
Biochem reaction arrow forward YNNY vert med.svg



Biochem reaction arrow reverse NYYN vert med.svg
 NADH + H++ CO2



辅酶A

NAD+




Citrate wpmp.png
H2O
Cis-Aconitate wpmp.png
 H2O

Isocitric acid.svg
 NAD(P)+
 NAD(P)H + H+
Oxalosuccinate wpmp.png
CO2
2-oxoglutarate wpmp.svg




Biochem reaction arrow forward NYNN horiz med.svg
Biochem reaction arrow forward YNNN horiz med.svg
Biochem reaction arrow forward YYNN horiz med.svg
Biochem reaction arrow forward NYNN horiz med.svg
















柠檬酸

顺乌头酸


异柠檬酸


草酰琥珀酸


α-酮戊二酸






  • 查

  • 论

  • 编


尿素循环 代谢途径


L-瓜氨酸

氨甲酰磷酸
L-鸟氨酸




Citrulline.png
 磷酸
Carbamoylphosphat deprotoniert.svg
L-Ornithin2.svg




Biochem reaction arrow reverse YYNN horiz med.svg

L-天冬氨酸




尿素

L-Asparaginsäure - L-Aspartic acid.svg
+
腺苷三磷酸
Biochem reaction arrow forward YNNY vert med.svg


Biochem reaction arrow reverse NYYN vert med.svg
Urea Structural Formula V2.svg
焦磷酸
+
腺苷一磷酸

水




Argininosuccinic acid.png


L-Arginin - L-Arginine.svg




Biochem reaction arrow forward NNYN horiz med.svg





Fumarate wpmp.png




L-精氨基琥珀酸

延胡索酸
L-精氨酸


























  • 查

  • 论

  • 编



抗银屑病药 (D05)

局部





















焦油


  • 焦油 / 煤焦油#
蒽


  • 地蒽酚#
补骨脂素


  • 三甲沙林

  • 甲氧沙林
其他


  • 富马酸


  • 维生素D (钙泊三醇

  • 钙泊三醇/倍他米松

  • 骨化三醇


  • 他卡西醇)

  • 他扎罗汀


全身











补骨脂素


  • 三甲沙林

  • 甲氧补骨脂素

  • 香柑内酯
维生素


  • 依曲替酯

  • 阿维A酸





  • #世卫基本药物（WHO-EM）


  • ‡从市场撤回


  • 臨床試驗：


    • †第三階段


    • §未到第三階段

























  • 查

  • 论

  • 编



皮膚索引

描述


  • 解剖


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    • 結締組織


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    • 其他



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