水合氯醛

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水合氯醛
IUPAC名 2,2,2-trichloroethan-1,1-diol
英文名	Chloral hydrate
别名	水合三氯乙醛、水化氯醛、2,2,2-二氯-1,1-乙二醇、含水氯醛、三氯乙二醇
识别
CAS号	302-17-0
PubChem	2707
ChemSpider	2606
SMILES	ClC(Cl)(Cl)C(O)O
InChI	1/C2H3Cl3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h1,6-7H
InChIKey	RNFNDJAIBTYOQL-UHFFFAOYAY
EINECS	206-117-5
ChEBI	28142
RTECS	FM875000
DrugBank	DB01563
KEGG	D00265
性质
化学式	C2H3Cl3O2
摩尔质量	165.40 g·mol⁻¹
外观	无色固体
密度	1.91 g/cm3
熔点	57 °C（330 K）
沸点	98 °C（371 K）
药理学
妊娠分类
给药途径	口服液／胶浆、灌肠
药代动力学：
生物利用度	迅速吸收
代谢	在肝脏内代谢为活性的三氯乙醇，三氯乙醇进一步与葡糖醛酸结合而失活，经肾脏排出
生物半衰期	8－10小时 (血浆中)
排泄	胆汁、粪便、尿液
危险性
警示术语	R：R22, R36, R37, R38
MSDS	MSDS
欧盟分类	有害 (Xn)
相关物质
相关化学品	三氯乙醛、三氯叔丁醇
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

水合氯醛（化学式：C₂H₃Cl₃O₂）又称水合三氯乙醛、2,2,2-三氯-1,1-乙二醇，是三氯乙醛的醛水合物，用作有机合成中间体、催眠药和抗惊厥药。

纯水合氯醛是无色透明有强烈辛辣气味的单斜片状结晶固体，味微苦，有挥发性。易溶于水、乙醇、氯仿、甘油、乙醚、丙酮、丁酮，微溶于苯、二硫化碳、石油醚、甲苯。遇碱分解为氯仿和甲酸盐。遇热释放出有毒有刺激性的气体。加热到98°C时分解为三氯乙醛和水。

目录

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  1 制取
  


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  2 用途
  
  
  
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    2.1 有机合成
    
  
  
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    2.2 催眠药
    
  
  
  
  


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  3 参考资料
  

制取

由乙醇在酸性溶液中被氯气氯化得到三氯乙醛。它首先由尤斯图斯·冯·李比希于1832年通过此法制备出来。^[1][2]
反应若在碱性条件下进行，则发生卤仿反应，生成氯仿。

4 Cl₂ + C₂H₅OH + H₂O → Cl₃CCH(OH)₂ + 5 HCl

将三氯乙醛、对苯二酚、碳酸钙和碳酸钠混合加热至90℃，减压蒸馏，收集30℃（5.32－10.64kPa）馏分，得精制三氯乙醛。搅拌下缓缓加入0.182倍量的水，至反应液成粥状，静置结晶。过滤，低温干燥，得水合氯醛。^[3]

用途

有机合成

水合氯醛在工业上可用于合成滴滴涕、敌百虫等农药。水合氯醛与硫酸的混合物经蒸馏可得三氯乙醛。水合氯醛与苯胺、羟胺在硫酸中缩合环化可得靛红：^[4]

催眠药

水合氯醛的催眠作用首先于1869年发现。由于水合氯醛很容易合成，因此自此以后它便成为广泛使用的催眠药。^[5]

水合氯醛用于治疗失眠、烦躁不安和惊厥，是19世纪末和20世纪前期时很常用的催眠药，当时很多明星的死亡都与水合氯醛服药过量或其副作用有关，比如玛丽莲·梦露和约翰·丁达尔(John Tyndall)。在20世纪中期时很大程度上被巴比妥类药物^[6]以及此后的苯二氮䓬类药物所代替。也曾用作基础麻醉的辅助用药，但目前已很少使用。在中華人民共和國，知名的水合氯醛使用者是中國共產黨中央委員會主席毛澤東，是為了治療困擾已久的失眠症。
一般以口服溶液、胶浆或灌肠方式给药。口服催眠剂量30分钟即可诱导入睡，持续4－8小时，醒后无不适感。催眠作用温和，无明显后作用。大剂量可引起昏迷和麻醉，抑制延髓呼吸及血管运动中枢，导致死亡。对肾和肝有损害。催眠机理可能与巴比妥类药物类似。因此水合氯醛被用作强奸犯罪前使用的催眠药。

在体内可被迅速吸收。大部分分布于肝脏和其他组织内，1小时达高峰，维持4－8小时。水合氯醛在体内很快被乙醇脱氢酶还原为三氯乙醇；三氯乙醇是发生催眠作用的主要物质。三氯乙醇的血浆半衰期约为8小时，它与葡糖醛酸结合而失活，经肾脏排出。

2011年11月，香港一個嬰兒因為服用濃度過高的水合氯醛藥水而昏迷，要送入深切治療部急救。^[7]

参考资料

1. 
   ^ Justus Liebig. Ueber die Zersetzung des Alkohols durch Chlor. Annalen der Pharmacie. 1832, 1 (1): 31–32. doi:10.1002/jlac.18320010109. 
   


2. 
   ^ Justus Liebig. Ueber die Verbindungen, welche durch die Einwirkung des Chlors auf Alkohol, Aether, ölbildendes Gas und Essiggeist entstehen. Annalen der Pharmacie. 1832, 1 (2): 182–230. doi:10.1002/jlac.18320010203. 
   


3. 
   ^ 2,2,2-三氯-1,1-乙二醇；水化氯醛；含水氯醛；水合三氯乙醛；水合氯醛；三氯乙二醇. 化工引擎. [2009-05-22]. 
   


4. 
   ^ C. S. Marvel and G. S. Hiers (1941). "Isatin". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 327. 
   


5. 
   ^ Liebreich, Oskar. Das Chloralhydrat : ein neues Hypnoticum und Anaestheticum und dessen Anwendung in der Medicin ; eine Arzneimittel-Untersuchung. Berlin: Müller. 1869. 
   


6. 
   ^ Tariq, Syed H. and Shailaja Pulisetty; “Pharmacotherapy for Insomnia”, Clinics in Geriatric Medicine (24), 2008 p. 93-105 PMID 18035234
   


7. 
   ^ 《馮宜亮處方的水合氯醛藥水標籤濃度疑錯男嬰服後失知覺》 新城知訊台資訊網
   

查 论 编 安眠药/镇静剂 (ATC代码 (N05C)) Γ-氨基丁酸A型受体 醇 2-甲基-2-丁醇 氯醛己醇（英文） 乙醇 酒 氯乙基戊烯炔醇（英文） 甲基戊炔醇（英文） 2,2,2-三氯乙醇 巴比妥类药物 阿洛巴比妥（英文） 异戊巴比妥 阿普比妥（英文） 巴比妥 仲丁比妥（英文） 丁巴比妥（英文） 环巴比妥（英文） 依沙比妥（英文） 环庚比妥（英文） 环己巴比妥 甲苯巴比妥（英文） 美索比妥（英文） 戊巴比妥 苯烯比妥（英文） 苯巴比妥 二丙基巴比妥（英文） 烯丙羟丙巴比妥（英文） 西可巴比妥（英文） 司可巴比妥（英文） 他布酮（英文） 硫戊巴比妥（英文） 硫喷妥钠 戊烯巴比妥（英文） 乙烯戊巴比妥（英文） 苯二氮䓬类 溴替唑仑（英语：Brotizolam） 西诺西泮（英文） 氯马唑仑（英文） 度氟西泮（英文） 艾司唑仑 氟硝西泮 氟西泮 氟托西泮（英文） 海洛唑仑（英文） 氯普唑仑（英文） 氯甲西泮（英文） 咪达唑仑 硝甲西泮（英文） 硝基安定（英文） 芬纳西泮（英文） 四氟硫安定（英文） 羟基安定（英文） 三唑仑 氨基甲酸酯 异丙基甲丁双脲（英文） 依米氨酯（英文） 炔己蚁胺（英文） 己丙氨酯（英文） 氨甲丙二酯（英文） 美索巴莫（英文） 苯丙氨酯（英文） 丙环氨酯（英文） 泰巴氨酯（英文） 咪唑 依托咪酯（英文） 美托咪酯（英文） 丙泊酯（英文） * 一酰脲（英文） 醋卡溴脲 丙戊酰脲（英文） 溴异戊酰脲（英文） 异辛酰脲（英文） 二乙代溴乙酰脲（英文） 乙巴酰脲（英文） * 神经活性甾体（英文） 醋溴考尔（英文） 别孕烯醇酮（英文） 阿法多龙（英文） 阿法克龙（英文） 乙他诺隆（英文） 羟孕二酮（英文） 米那索龙（英文） 孕酮 * 非苯二氮䓬类（英文） 艾司佐匹克隆 英地扑龙（英文） 利瑞喹尼（英文） 奈可吡旦（英文） 帕秦克隆（英文） 沙立吡旦（英文） 舒普罗酮（英文） 舒立克隆（英文） 扎来普隆（英文） 唑吡坦 佐匹克隆 酚 磷丙泊酚（英文） 异丙酚 * 啶二酮（英文） 苯乙哌啶酮（英文） 甲乙哌酮（英文） 二乙吡啶二酮（英文） 二乙哌啶二酮（英文） 喹唑啉酮 氨氟喹酮（英文） 氯喹酮（英文） 地普喹酮（英文） 依他喹酮（英文） 甲溴喹酮（英文） 氯安眠酮（英文） 安眠酮 甲基喹酮（英文） 硝基喹酮（英文） * 挥发性、气体试剂（英文） 苯乙酮 n-乙酰甘氨酰胺-水合氯醛（英文） Centalun（中文名不详）（英文） 氯醛甜菜碱（英文） 水合氯醛 三聚乙醛（英文） 其它 溴化物 溴化锂 溴化钾 溴化钠 氯醛糖（英文） 氯美噻唑（英文） 氯醛比林（英文） 加波沙朵（英文） 罗雷利唑（英文） 卡瓦胡椒的組成物 卡瓦内脂（英文） 培曲氯醛（英文） 磺酰基烷烃（英文） 二乙眠砜（英语：Sulfonmethane） 三乙眠砜（英文） 四乙眠砜（英文） 三氯福司（英文） 纈草 的組成物 异戊酰胺（英文） 3-甲基丁酸 缬草酸（英文） * GABAB受体（英文） 1,4-丁二醇 醋羟丁酸（英文） 巴氯芬（英文） 3-羟基-4-氨基丁酸（英文） Γ-丁内酯 γ-戊内酯（英文） 菲尼布特（英文） * H1（英文） 抗組織胺藥 丁硫二苯胺（英文） 赛庚啶（英文） 苯海拉明 多西拉敏（英文） 羟嗪 噻吡二胺（英文） 非尼拉敏 鹽酸異丙嗪 丙酰马嗪（英文） 抗抑郁药 三环类抗抑郁药 阿米替林 多虑平（英文） 三甲丙咪嗪（英文）等等 四环类抗抑郁药 米塞林 米氮平等等 抗精神病药 抗精神分裂症药物（英文） 氯丙嗪 甲硫达嗪（英文）等等 非典型抗精神病药物（英文） 奥氮平 喹硫平 維思通等等 * α2-Adrenergic（英文） 可乐定（英文） 地托咪定（英文） 右旋美托咪啶（英文） 洛非西定（英文） 美托咪定（英文） 罗米非定（英文） 替扎尼定（英文） 赛拉嗪（英文） * 5-HT2A（英文） 抗抑郁药 曲唑酮（英文） 三环类抗抑郁药 阿米替林 多虑平（英文） 三甲丙咪嗪（英文）等等 四环类抗抑郁药 米塞林 米氮平等等 抗精神病药 抗精神分裂症药物（英文） 氯丙嗪 甲硫达嗪（英文）等等 非典型抗精神病药物（英文） 奥氮平 喹硫平 維思通等等 其它 烟胺哌嗪（英文） * 褪黑激素受体（英文） 阿戈美拉汀 褪黑素 雷美替胺（英文） 他司美琼（英文） * 食欲素受体（英文） 阿莫雷生（英文） Filorexant（中文名不详）（英文） 苏沃雷生（英文） 其它 大麻二醇（英文） 大麻 氯苯烷基二醇 氯苯己基戊二醇（英语：Fenpentadiol） 美他二醇（英语：Metaglycodol） 非那二醇（英语：Phenaglycodol） 二乙丙二醇（英语：2,2-Diethyl-1,3-propanediol） 尖叶云香碱（英语：Evoxine） 酚二唑（英语：Fenadiazole） 加巴喷丁类药物（英语：Gabapentinoid） 加巴喷丁 加巴喷丁酯（英文） 非尼布特（英文） 普瑞巴林（英文） 愈创木酚甘油醚（英文）相關的 肌肉鬆弛劑 氯酚甘油醚（英文） 甲酚甘油醚（英文） 美芬诺酮（英文） 美他沙酮（英文） 美索巴莫（英文） 烟胺哌嗪（英文） 鴉片類藥物 羟考酮（英文） 嗎啡 乙甲丁酰胺（英文） 西番蓮屬 東莨菪鹼 曲唑酮（英文） 4-羟基-4-甲基戊酸（英文） 乙甲戊酰胺（英文）

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