丙酮
丙酮[1] | |||
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IUPAC名 Propanone | |||
别名 |
二甲基酮、二甲基甲酮 |
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识别 | |||
缩写 |
DMK |
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CAS号 |
67-64-1 ![]() |
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PubChem |
180 |
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ChemSpider |
175 |
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SMILES |
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InChI |
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InChIKey |
CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYAF |
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Beilstein |
635680 |
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Gmelin |
1466 |
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3DMet |
B00058 |
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UN编号 |
1090 |
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EINECS |
200-662-2 |
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ChEBI |
15347 |
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RTECS |
AL3150000 |
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KEGG |
D02311 |
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MeSH |
Acetone |
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性质 | |||
化学式 |
CH3COCH3 |
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摩尔质量 |
58.08 g·mol⁻¹ |
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外观 |
无色液体 |
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密度 |
0.79 g/cm³ (液) |
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熔点 |
−94.9 °C (178.2 K) |
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沸点 |
56.53 °C (329.4 K) |
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溶解性(水) |
混溶 |
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pKa |
19.2 |
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黏度 |
0.32 cP, 20 °C |
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结构 | |||
分子构型 |
中心碳为平面三角形 |
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偶极矩 |
2.91 D |
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危险性 | |||
欧盟危险性符号 ![]() ![]() | |||
警示术语 |
R:R11-R36-R66-R67 |
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安全术语 |
S:S2-S9-S16-S26 |
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NFPA 704 |
![]() 3 1 0 |
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闪点 |
−18 °C |
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自燃温度 |
465 °C |
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相关物质 | |||
相关酮 |
丁酮 |
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若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。 |
丙酮也稱作二甲基酮、二甲基甲酮,简称二甲酮,或称醋酮、木酮,是最简单的酮,化學式CH3COCH3,為一種有特殊臭味、薄荷气味的無色可燃液體。
目录
1 物理化學性质
2 主要用途
3 毒性与医学用途
4 安全
5 制备方法
6 應用
7 参考文献
物理化學性质
在常温下为无色透明液体,易挥发、易燃,有芳香气味。與水、甲醇、乙醇、乙醚、氯仿和吡啶等均能互溶,能溶解油、脂肪、树脂和橡胶等,也能溶解醋酸纖維素和硝酸纖維素,是一種重要的揮發性有機溶劑。
伦敦爆炸案的始作俑者:丙酮与浓过氧化氢低温下合成的TATP是一种烈性炸药,摩擦即可爆炸,不产生火光,爆炸机理是瞬间产生大量气体。故作为制爆品被政府管制。也用于溶解毒品。
丙酮可溶解乙炔,一体积的丙酮可以溶解多体积的乙炔,且随压力的增大溶解的量也增大(詳見:亨利定律)。
主要用途
最常見的用途是用作卸除指甲油的去光水,以及油漆的稀釋劑;同时可作为有机溶剂,应用于医药、油漆、塑料、火药、树脂、橡胶、照相软片等行业。
在工業上應用於製造双酚A、甲基丙烯酸甲酯(MMA)、丙酮氰醇、甲基异丁基酮等产品,以及塑膠、纖維、藥物及其他化學物質。自然界中亦存在天然的丙酮,人體內也含有少量的丙酮。在建材方面,主要作为脂肪族减水剂的主要原料。
毒性与医学用途
对人体具有肝毒性,對於黏膜有一定的刺激性,吸入其蒸氣后可引起头痛,支气管炎等症状。如果大量吸入,还可能失去知覺。日常生活中主要用于脱脂,脱水,固定等等。在血液和尿液中為重要检测項目。
有些癌症患者尿样丙酮水平会异常升高。采用低碳水化合物食物疗法减肥的人血液、尿液中的丙酮浓度也异常地高。
安全
丙酮与氯仿不应混合(特别是在碱性环境下),两者会发生剧烈的放热反应,若混合可能导致强烈爆炸。
制备方法
- 乾餾法
在異丙苯法尚未發明之前,早期丙酮多由乙酸鈣的乾餾製得。
- 发酵法
用丁醇酵母发酵可以获得丙酮。此法為第一次世界大戰期間,由哈伊姆·魏茨曼所發展,但不久就因產率極低而被放棄。
- 异丙苯氧化合成法
用石油工业产品异丙苯在硫酸的催化下被空气氧化重排成丙酮,副产物苯酚。该法产生的废品很少,称为“一箭双雕”法。
應用
- 溶剂:例如卸除指甲油的去光水中的主要(或唯一)成份就是丙酮。也是实验室常备的洗涤用溶剂。
- 试剂:丙酮在合成上是一种C3合成子,可以用于有机合成。另外丙酮也是一种保护基前体,通过生成缩酮来保护1,2-二醇,或者1,3-二醇。
- 冷劑:丙酮與乾冰的混合物可當冷劑(攝氏−78度)。
参考文献
^ Merck Index, 11th Edition, 58.
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