丙酮

























































































































































丙酮[1]














IUPAC名
Propanone
别名
二甲基酮、二甲基甲酮
识别
缩写
DMK

CAS号

67-64-1  ✓

PubChem

180

ChemSpider

175

SMILES



InChI



InChIKey

CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYAF

Beilstein
635680

Gmelin
1466
3DMet

B00058

UN编号
1090

EINECS

200-662-2

ChEBI

15347

RTECS
AL3150000

KEGG

D02311

MeSH

Acetone
性质

化学式

CH3COCH3

摩尔质量
58.08 g·mol⁻¹
外观
无色液体

密度
0.79 g/cm³ (液)

熔点
−94.9 °C (178.2 K)

沸点
56.53 °C (329.4 K)

溶解性(水)
混溶

pKa

19.2

黏度
0.32 cP, 20 °C
结构

分子构型
中心碳为平面三角形

偶极矩
2.91 D
危险性

欧盟危险性符号


易燃易燃 F


刺激性刺激性 Xi



警示术语
R:R11-R36-R66-R67

安全术语
S:S2-S9-S16-S26

NFPA 704


NFPA 704.svg

3

1

0

 



闪点
−18 °C

自燃温度
465 °C
相关物质
相关酮

丁酮
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

丙酮也稱作二甲基酮二甲基甲酮,简称二甲酮,或称醋酮木酮,是最简单的酮,化學式CH3COCH3,為一種有特殊臭味、薄荷气味的無色可燃液體。




目录






  • 1 物理化學性质


  • 2 主要用途


  • 3 毒性与医学用途


  • 4 安全


  • 5 制备方法


  • 6 應用


  • 7 参考文献





物理化學性质


在常温下为无色透明液体,易挥发、易燃,有芳香气味。與水、甲醇、乙醇、乙醚、氯仿和吡啶等均能互溶,能溶解油、脂肪、树脂和橡胶等,也能溶解醋酸纖維素和硝酸纖維素,是一種重要的揮發性有機溶劑。
伦敦爆炸案的始作俑者:丙酮与浓过氧化氢低温下合成的TATP是一种烈性炸药,摩擦即可爆炸,不产生火光,爆炸机理是瞬间产生大量气体。故作为制爆品被政府管制。也用于溶解毒品。
丙酮可溶解乙炔,一体积的丙酮可以溶解多体积的乙炔,且随压力的增大溶解的量也增大(詳見:亨利定律)。



主要用途


最常見的用途是用作卸除指甲油的去光水,以及油漆的稀釋劑;同时可作为有机溶剂,应用于医药、油漆、塑料、火药、树脂、橡胶、照相软片等行业。


在工業上應用於製造双酚A、甲基丙烯酸甲酯(MMA)、丙酮氰醇、甲基异丁基酮等产品,以及塑膠、纖維、藥物及其他化學物質。自然界中亦存在天然的丙酮,人體內也含有少量的丙酮。在建材方面,主要作为脂肪族减水剂的主要原料。



毒性与医学用途


对人体具有肝毒性,對於黏膜有一定的刺激性,吸入其蒸氣后可引起头痛,支气管炎等症状。如果大量吸入,还可能失去知覺。日常生活中主要用于脱脂,脱水,固定等等。在血液和尿液中為重要检测項目。


有些癌症患者尿样丙酮水平会异常升高。采用低碳水化合物食物疗法减肥的人血液、尿液中的丙酮浓度也异常地高。



安全


丙酮与氯仿不应混合(特别是在碱性环境下),两者会发生剧烈的放热反应,若混合可能导致强烈爆炸。



制备方法


  • 乾餾法

在異丙苯法尚未發明之前,早期丙酮多由乙酸鈣的乾餾製得。


  • 发酵法

用丁醇酵母发酵可以获得丙酮。此法為第一次世界大戰期間,由哈伊姆·魏茨曼所發展,但不久就因產率極低而被放棄。


  • 异丙苯氧化合成法

用石油工业产品异丙苯在硫酸的催化下被空气氧化重排成丙酮,副产物苯酚。该法产生的废品很少,称为“一箭双雕”法。



應用



  • 溶剂:例如卸除指甲油的去光水中的主要(或唯一)成份就是丙酮。也是实验室常备的洗涤用溶剂。

  • 试剂:丙酮在合成上是一种C3合成子,可以用于有机合成。另外丙酮也是一种保护基前体,通过生成缩酮来保护1,2-二醇,或者1,3-二醇。

  • 冷劑:丙酮與乾冰的混合物可當冷劑(攝氏−78度)。



参考文献





  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 58.








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