Mixing
乙醛
| 乙醛 | |||
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IUPAC名 Ethanal | |||
系统名 乙醛 | |||
| 别名 | 醋醛 乙基醛[1] | ||
| 识别 | |||
CAS号 | 75-07-0  | ||
PubChem | 177 | ||
ChemSpider | 172 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYAB | ||
EINECS | 200-836-8 | ||
RTECS | AB1925000 | ||
KEGG | C00084 | ||
| 性质 | |||
化学式 | C2H4O | ||
摩尔质量 | 44.05 g·mol−1 | ||
| 外观 | 无色液体 辛辣，水果气味 | ||
密度 | 0.788 g cm−3 | ||
熔点 | −123.5 °C（150 K） | ||
沸点 | 20.2 °C（293 K） | ||
溶解性（水） | 任何比例互溶 | ||
黏度 | ~0.215于20℃ | ||
| 结构 | |||
分子构型 | C1三角平面（sp²） C2正四面体（sp³） | ||
偶极矩 | 2.7 D | ||
| 危险性 | |||
警示术语 | R：R12-R36/37-R40 | ||
安全术语 | S：S2-S16-S33-S36/37 | ||
欧盟分类 | 非常易燃（F+） 有害（Xn） Carc. Cat. 3 | ||
NFPA 704 |  4 2 2 | ||
闪点 | 234,15 K（-39℃） | ||
自燃温度 | 458,15 K（185℃） | ||
| 相关物质 | |||
| 相关醛类 | 甲醛 丙醛 | ||
| 相关化学品 | 环氧乙烷 | ||
附加数据页 | |||
结构和属性 | 折射率、介電係數等 | ||
热力学数据 | 相變数据、固、液、气性质 | ||
光谱数据 | UV-Vis、IR、NMR、MS等 | ||
| 若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
乙醛，又称醋醛，属醛类，是一种具有分子式CH3CHO或MeCHO的有机化合物。由于在大自然当中存在广泛以及工业上的大规模生产，乙醛认为是醛类当中最重要的化合物之一。乙醛可存在于咖啡，面包，成熟的水果中，它还可以通过植物作为代谢产物而生成。乙醇在被氧化後生成為乙醛且被认为是宿醉的成因[2]。
乙醛常温下为液态，无色、可燃，有刺鼻的气味。其熔点为-123.5℃，沸点为20.2℃。可以被还原为乙醇，也可以被氧化成乙酸。
目录
1 相关反应
2 制法
3 制备
4 用途
5 相關
6 参考资料
相关反应
乙醛在催化剂存在的条件下与氧气反应可以生成乙酸。
2CH3CHO + O2 --> 2CH3COOH
乙醛三聚和四聚分别生成环状的三聚乙醛和四聚乙醛，环都由交替的C-O原子组成。乙醛与乙醇反应生成缩醛CH3CH(OCH2CH3)2。[3]
乙醛与乙烯醇为互变异构体，但乙烯醇在平衡中的含量很少，平衡常数Keq = 6 x 10-5。[4]
- CH3CH=O ←→{displaystyle {overrightarrow {leftarrow }}}
CH2=CHOH
乙醛的烯醇异构化
制法
通过控制乙醇的氧化可以获得乙醛。目前最重要的乙醛合成法是Wacker法。利用氯化钯（PdCl2）、氯化铜（CuCl2）作催化剂，使空气和乙烯与水反应生成乙醛。还有一种方法，就是在汞盐（例如硫酸汞（HgSO4））的催化下，乙炔和水化合，生成乙醛。这种方法生产的乙醛纯度高，但操作人员容易发生汞中毒。现在科学家们正在研究用非汞催化剂，并已取得初步成效。
制备
2003年的全球乙醛产量约1百万吨，[5]而主要的生产方法为Wacker过程，即通过氧化乙烯制备：
- 2 CH2=CH2 + O2 → 2 CH3CHO
除此法之外，还可以通过在汞盐的催化下水解乙炔形成烯醇异构化得到乙醛。在Wacker过程发明之前，该合成方法也作为主要的生产工艺[6] 乙醛还可小规模的通过乙醇的脱氢反应和氧化反应进行制备。有些乙醛还可通过一氧化碳的氢化加成得到，但是该法无法用于商用生产。[5]
用途
有机合成中，乙醛是二碳试剂、亲电试剂，看作CH3C+H(OH)的合成子，具原手性。它与三份的甲醛缩合，生成季戊四醇C(CH2OH)4。[7] 与格氏试剂和有机锂试剂反应生成醇。
Strecker氨基酸合成中，乙醛与氰离子和氨缩合水解后，可合成丙氨酸。[8] 乙醛也可构建杂环环系，如三聚乙醛与氨反应生成吡啶衍生物。[9]
此外，乙醛可以用来制造乙酸、乙醇、乙酸乙酯。农药DDT就是以乙醛作原料合成的。乙醛经氯化得三氯乙醛。三氯乙醛的水合物是一种安眠药。
相關
 | 维基共享资源中相关的多媒体资源：乙醛 |
- 乙烯
- 乙醇
- 甲醇
- 丙二醇
- 毒品
- 變性乙醇
- 醛糖
- 酮糖
参考资料
^ SciFinderScholar（accessed Nov 4, 2009）. Acetaldehyde (75-07-0) Substance Detail.
^ Biology of a Hangover: Acetaldehyde. HowStuffWork. [2013-08-18].
^ Adkins, H.; Nissen, B. H. (1941). "Acetal". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 1.
^ March, J. “Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structures” J. Wiley, New York: 1992. ISBN 0-471-58148-8.
^ 5.05.1 Marc Eckert, Gerald Fleischmann, Reinhard Jira, Hermann M. Bolt, Klaus Golka“Acetaldehyde”in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a01_031.pub2.
^ Dmitry A. Ponomarev and Sergey M. Shevchenko. Hydration of Acetylene: A 125th Anniversary (PDF). J. Chem. Ed. 2007, 84 (10): 1725. doi:10.1021/ed084p1725.
^ Schurink, H. B. J. (1941). "Pentaerythritol". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 425.
^ Kendall, E. C. McKenzie, B. F. (1941). "dl-Alanine". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 21.
^ Frank, R. L.; Pilgrim, F. J.; Riener, E. F. (1963). "5-Ethyl-2-Methylpyridine". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 451.
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