乙醛













































































































































乙醛












IUPAC名
Ethanal

系统名
乙醛
别名
 醋醛
乙基醛[1]
识别

CAS号
75-07-0  ✓

PubChem
177

ChemSpider
172

SMILES


InChI


InChIKey
IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYAB

EINECS
200-836-8

RTECS
 AB1925000

KEGG
C00084
性质

化学式
 C2H4O

摩尔质量
 44.05 g·mol−1
外观
 无色液体
辛辣，水果气味

密度
 0.788 g cm−3

熔点
 −123.5 °C（150 K）

沸点
 20.2 °C（293 K）

溶解性（水）
 任何比例互溶

黏度
 ~0.215于20℃
结构

分子构型
 C1三角平面（sp²）
C2正四面体（sp³）

偶极矩
 2.7 D
危险性

警示术语
 R：R12-R36/37-R40

安全术语
 S：S2-S16-S33-S36/37

欧盟分类
 非常易燃（F+）
有害（Xn）
Carc. Cat. 3

NFPA 704

NFPA 704.svg

4

2

2

 

闪点
 234,15 K（-39℃）

自燃温度
 458,15 K（185℃）
相关物质
相关醛类
甲醛
丙醛
相关化学品
环氧乙烷

附加数据页

结构和属性
折射率、介電係數等

热力学数据
相變数据、固、液、气性质

光谱数据
UV-Vis、IR、NMR、MS等
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

乙醛，又称醋醛，属醛类，是一种具有分子式CH3CHO或MeCHO的有机化合物。由于在大自然当中存在广泛以及工业上的大规模生产，乙醛认为是醛类当中最重要的化合物之一。乙醛可存在于咖啡，面包，成熟的水果中，它还可以通过植物作为代谢产物而生成。乙醇在被氧化後生成為乙醛且被认为是宿醉的成因[2]。


乙醛常温下为液态，无色、可燃，有刺鼻的气味。其熔点为-123.5℃，沸点为20.2℃。可以被还原为乙醇，也可以被氧化成乙酸。




目录






  • 1 相关反应


  • 2 制法


  • 3 制备


  • 4 用途


  • 5 相關


  • 6 参考资料





相关反应


乙醛在催化剂存在的条件下与氧气反应可以生成乙酸。


2CH3CHO + O2 --> 2CH3COOH


乙醛三聚和四聚分别生成环状的三聚乙醛和四聚乙醛，环都由交替的C-O原子组成。乙醛与乙醇反应生成缩醛CH3CH(OCH2CH3)2。[3]


乙醛与乙烯醇为互变异构体，但乙烯醇在平衡中的含量很少，平衡常数Keq = 6 x 10-5。[4]


CH3CH=O ←→{displaystyle {overrightarrow {leftarrow }}}overrightarrow{leftarrow} CH2=CHOH



乙醛的烯醇异构化




制法


通过控制乙醇的氧化可以获得乙醛。目前最重要的乙醛合成法是Wacker法。利用氯化钯（PdCl2）、氯化铜（CuCl2）作催化剂，使空气和乙烯与水反应生成乙醛。还有一种方法，就是在汞盐（例如硫酸汞（HgSO4））的催化下，乙炔和水化合，生成乙醛。这种方法生产的乙醛纯度高，但操作人员容易发生汞中毒。现在科学家们正在研究用非汞催化剂，并已取得初步成效。



制备


2003年的全球乙醛产量约1百万吨，[5]而主要的生产方法为Wacker过程，即通过氧化乙烯制备：


2 CH2=CH2 + O2 → 2 CH3CHO

除此法之外，还可以通过在汞盐的催化下水解乙炔形成烯醇异构化得到乙醛。在Wacker过程发明之前，该合成方法也作为主要的生产工艺[6] 乙醛还可小规模的通过乙醇的脱氢反应和氧化反应进行制备。有些乙醛还可通过一氧化碳的氢化加成得到，但是该法无法用于商用生产。[5]



用途


有机合成中，乙醛是二碳试剂、亲电试剂，看作CH3C+H(OH)的合成子，具原手性。它与三份的甲醛缩合，生成季戊四醇C(CH2OH)4。[7] 与格氏试剂和有机锂试剂反应生成醇。


Strecker氨基酸合成中，乙醛与氰离子和氨缩合水解后，可合成丙氨酸。[8] 乙醛也可构建杂环环系，如三聚乙醛与氨反应生成吡啶衍生物。[9]


此外，乙醛可以用来制造乙酸、乙醇、乙酸乙酯。农药DDT就是以乙醛作原料合成的。乙醛经氯化得三氯乙醛。三氯乙醛的水合物是一种安眠药。



相關






维基共享资源中相关的多媒体资源：乙醛


  • 乙烯

  • 乙醇

  • 甲醇

  • 丙二醇

  • 毒品

  • 變性乙醇

  • 醛糖

  • 酮糖



参考资料





  1. ^ SciFinderScholar（accessed Nov 4, 2009）. Acetaldehyde (75-07-0) Substance Detail.


  2. ^ Biology of a Hangover: Acetaldehyde. HowStuffWork. [2013-08-18]. 


  3. ^ Adkins, H.; Nissen, B. H. (1941). "Acetal". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 1. 


  4. ^ March, J. “Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structures” J. Wiley, New York: 1992. ISBN 0-471-58148-8.


  5. ^ 5.05.1 Marc Eckert, Gerald Fleischmann, Reinhard Jira, Hermann M. Bolt, Klaus Golka“Acetaldehyde”in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a01_031.pub2.


  6. ^ Dmitry A. Ponomarev and Sergey M. Shevchenko. Hydration of Acetylene: A 125th Anniversary (PDF). J. Chem. Ed. 2007, 84 (10): 1725. doi:10.1021/ed084p1725. 


  7. ^ Schurink, H. B. J. (1941). "Pentaerythritol". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 425. 


  8. ^ Kendall, E. C. McKenzie, B. F. (1941). "dl-Alanine". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 21. 


  9. ^ Frank, R. L.; Pilgrim, F. J.; Riener, E. F. (1963). "5-Ethyl-2-Methylpyridine". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 451. 






规范控制

  • GND: 4141233-3



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