偕二醇






偕二醇的结构式，可以被看成是酮或醛的水合物


偕二醇（英语：geminal diol,可缩写为gem-diol，也译为孪二醇) 是指两个羟基官能团（-OH）共价结合到同一个碳原子上的有机化合物，一般是不稳定的。


最简单的偕二醇为甲二醇，化学式：CH4O2 或 H2C(OH)2。其它的例子还有：




  • 二羟基丙二酸 HOOC-C(OH)2


  • 十羟基环戊烷 (C(OH)2)5.

  • (F3C)2C(OH)2，六氟丙酮的水合物形式，由于六个氟原子的强吸电子作用，使其水合物形式能稳定存在。


  • 水合氯醛，CCl3C(OH)2，也是由于卤原子的强吸电子作用而稳定。



水化平衡


偕二醇可以被看成是酮或醛的水合物。由于两个羟基连接在同一个碳原子上的结构是不稳定的，因此非常容易脱去一个水分子形成C=O基团。与之对应，一个羰基基团也有一定概率结合一个水分子形成偕二醇的结构。两者之间存在一个水化平衡。


如甲二醇是甲醛(H₂C=O)的水合物。在甲醛的水溶液中，甲二醇大量存在，其平衡常数达到103。在质量分数为5%的甲醛溶液中，80%的溶质都是以甲二醇的形式存在的。[1]



另见



  • 半缩醛

  • 偕

  • 连位(化学)



参考文献





  1. ^ Eric V. Anslyn, Dennis A. Dougherty (2006), Modern physical organic chemistry. University Science Books. ISBN 1-891389-31-9. 1095 pages








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