二甲苯







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二甲苯異構體。從左至右分別為鄰二甲苯、間二甲苯和對二甲苯


二甲苯, （英語：Xylene, Dimethylbenzene，來自希臘語：ξύλο，低聚木糖，“木”），又译作茬，化學式C8H10。二甲苯或二甲苯芳族烴混合物，組成的苯環在不同位置兩個甲基基團。二甲苯的三種異構體分子式C8H10，或通過半結構式C6H4（CH3）2表示。二甲苯是通過催化重整，煤焦化成焦炭燃料的製造中產生的一個主要石化物。它約佔原油的0.5-1％，並且在小批量的汽油和飛機燃料被發現。從催化重整稱為“重整油”的萃取產物，二甲苯為BTX芳烴（二甲苯，苯和甲苯）的一部分的主要產物。該混合物是一種略帶油膩，無色液體，被用作溶剂。作為木焦油的一個組成部分而被發現後，二甲苯於1851年被命名了。每年生產數百萬噸。2011年在新加坡，一個全球性的聯盟開始建設了世界上最大的二甲苯廠。



工業生產


二甲苯是由甲苯和苯的甲基化而被生產。商業或實驗室級生產二甲苯，通常產生約含有40-65％的間二甲苯和各高達20％的鄰二甲苯，對二甲苯和乙苯。通過專利的方法產生異構體的比率可被移動，以有利於產出高價值的對二甲苯。這些轉換是通過沸石催化。



性質


二甲苯可以分為：




  • 邻二甲苯，苯环上的两个甲基处于邻位。


  • 间二甲苯，苯环上的两个甲基处于间位。


  • 对二甲苯，苯环上的两个甲基处于对位。


以上三者的熔点顺序：对>邻>间。


以上三者的沸点顺序：邻>间>对。


二甲苯的化學和物理特性根據各自的異構體不同。熔點範圍為-47.87℃（二甲苯）至13.26℃（對二甲苯）。沸點每個異構體約140℃。每種異構體的濃度是圍繞0.87克/ mL和因而密度小於水。空氣中的二甲苯可以在濃度低至0.08至3.7 ppm的被聞到，在水中0.53至1.8 ppm的濃度，可以嚐到。













































































































































甲苯的異構物
名稱
二甲苯
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
IUPAC名
 二甲苯
 1,2-二甲苯
 1,3-二甲苯
 1,4-二甲苯
英文名
 Dimethylbenzene
Xylene
 1,2-Dimethylbenzene
o-Xylene
 1,3-Dimethylbenzene
m-Xylene
 1,4-Dimethylbenzene
p-Xylene
別名
 Xylol
o-Xylol
Orthoxylene
m-Xylol
Metaxylene
p-Xylol
Paraxylene

化學式
 C8H10
識別

SMILES
Cc1c(C)cccc1
 Cc1cc(C)ccc1
 Cc1ccc(C)cc1

摩爾質量
 106.16 g/mol
外觀
 無色清澈液體

CAS號
 [1330-20-7]
 [95-47-6]
 [108-38-3]
 [106-42-3]
性質

密度
 0.864 g/mL(液體)
 0.88 g/mL(液體)
 0.86 g/mL(液體)
 0.86 g/mL(液體)

溶解性 (水)
 難溶
可溶於非極性溶劑如芳香烴中

熔點
 −47.4 °C (−53.3 °F; 226 K)
 −24 °C (−11 °F; 249 K)
 −48 °C (−54 °F; 225 K)
 13.2 °C (55.8 °F; 286.3 K)

沸點
 138.5 °C (281.3 °F; 412 K)
 144.4 °C (291.9 °F; 417.5 K)
 139 °C (282 °F; 412 K)
 138.35 °C (281.03 °F; 411.50 K)

黏度
0.812 cP at 20 °C（68 °F）
 0.62 cP at 20 °C（68 °F）
 0.34 cP at 30 °C（86 °F）
危險性

MSDS
 Xylenes[1]
o-Xylene
m-Xylene
p-Xylene

危險物質指令
 Harmful (Xn)

NFPA 704

NFPA 704.svg

3

2

0

 

閃點
 30 °C（86 °F）
 17 °C（63 °F）
 25 °C（77 °F）
 25 °C（77 °F）

警示術語
 R:R10, R20/21, R38

安全術語
 S:S2, S25

RTECS
ZE2450000
 ZE2275000
 ZE2625000
相關物質
相關芳香烴
甲苯, 均三甲苯, 苯, 乙苯
相關化學品
二甲苯酚

若非註明，所有數據均出自一般條件（25 ℃，100 kPa）下








































  • 查

  • 论

  • 编


芳香族化合物

单取代苯
（简单）


  • 甲苯

  • 乙苯

  • 正丙苯

  • 异丙苯

  • 苯乙烯

  • 苯酚

  • 苯乙酮

  • 苯甲醚

  • 苯乙醚

  • 苯甲醇

  • 苯甲醛

  • 苯甲酰氯

  • 苯甲酸

  • 苯甲腈

  • 硝基苯

  • 亚硝基苯

  • 苯胺

  • 氟苯

  • 氯苯

  • 溴苯

  • 碘苯

  • 苯磺酸
单取代苯
（其它）


  • 二苯基甲酮

  • 二苯基乙二酮

  • 苯乙酸

  • 扁桃酸

  • 苯丙酸

  • 肉桂酸

  • 乙酰苯胺

  • 苯乙胺

  • 偶氮苯

  • 氯化重氮苯

  • 过氧化苯甲酰

  • 氯化苄

  • 苯磺酰氯



  • 二苯甲烷

  • 三苯甲烷

  • 三苯甲醇

  • 三苯氯甲烷

  • 四苯甲烷
二取代苯



  • 二甲苯

    • 邻二甲苯

    • 间二甲苯

    • 对二甲苯




  • 苯二酚

    • 邻苯二酚

    • 间苯二酚

    • 对苯二酚




  • 苯二甲酸

    • 邻苯二甲酸

    • 间苯二甲酸

    • 对苯二甲酸




  • 苯二胺

    • 邻苯二胺

    • 间苯二胺

    • 对苯二胺




  • 甲苯胺

    • 邻甲苯胺

    • 间甲苯胺

    • 对甲苯胺



  • 间苯二磺酸

  • 对甲苯磺酸

  • 对氨基苯甲酸

  • 水杨酸

  • 乙酰水杨酸

  • 对乙酰氨基酚

  • 非那西丁

  • 间氯过氧苯甲酸
多取代苯



  • 三甲苯

    • 均三甲苯

    • 偏三甲苯

    • 连三甲苯




  • 四甲苯

    • 均四甲苯

    • 偏四甲苯

    • 连四甲苯



  • 五甲苯

  • 杜烯

  • 没食子酸

  • 间苯三酚羧酸

  • 连苯三酚

  • 苦味酸

  • 三硝基甲苯

  • 三硝基苯胺

  • 三溴苯酚

  • 五氯酚

  • 苯六酚

  • 六氟苯

  • 六氯苯

  • 六溴苯

  • 六碘苯

  • 苯六甲酸
异构体


  • 杜瓦苯


  • 休克尔苯（盆苯）

  • 棱晶烷

  • 克劳斯苯

  • 联环丙烯
化合物


  • 联苯

  • 三联苯



  • 萘

  • 蒽

  • 菲

  • 蒄

  • 稠环芳烃



  • 苯炔


  • 苯醌

    • 邻苯醌

    • 对苯醌
相关条目


  • 苯基

  • 苄基

  • 芳基

  • 芳香性

  • 芳香环

  • 定位规则

  • 亲电芳香取代反应

  • 亲核芳香取代反应









规范控制


  • AAT: 300015249

  • GND: 4190394-8

  • LCCN: sh85148853

  • NDL: 00566000



  1. ^ SIRI, Xylenes Materials Safety Data Sheet, MSDS No. X2000, Vermont Safety Information Resources, Inc., 1997-9-8. Accessed 2012-4-27.




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