前列腺素







前列腺素PGE1的化學結構


前列腺素Prostaglandin,简称:PG)是一类具有五元脂肪环、带有两个侧链(上侧链7个碳原子、下侧链8个碳原子)的20个碳的酸。是一类激素。




目录






  • 1 分类


  • 2 化学结构


  • 3 发现史


  • 4 功能作用


  • 5 生物合成


  • 6 常见PG类药物


  • 7 代谢


  • 8 参见


  • 9 外部連結





分类



  • 根据分子中五元脂肪环上取代基(主要是羟基和氢)的不同将PG分为A、B、C、D、E、F等类型,分别用PGA、PGB、PGC、PGD、PGE、PGF等表示;

  • 分子中侧链的双键数则标在E或F等的右下角,如上侧链和下侧链分别有一个双键,则称做PGE2或PGF2

  • 再根据脂肪环上9位的立体构型在命名时在数字之后加上α或β,如PGF



化学结构


PGA
PGB
PGC
PGD
PGE
PGF
PGG
PGH
PGI
[需要消歧义]



发现史



  • 1936年,Goldblatt和von Euler分别发现人精液中含有一种可以引起平滑肌及血管收缩的液体成分,von Eular证明此物质是脂溶性化合物。

  • 1957年Bergstorm及其瑞典同事分离出两种PG纯品(PGF1和PGF

  • 1964年艾里亞斯·詹姆斯·科里用全合成法制备PG成功,这是PG类药物研究的重大突破。

  • 现在,不但所有天然PG已能用全合成法制取,还合成出许多PG类似物,他们常常比天然的PG有更好的临床应用范围及效果。



功能作用



  • PGE和PGF类衍生物可使妇女子宫强烈收缩,可用于终止妊娠和催产。


  • PGE1或PGE2和PGA能抑制胃液的分泌,保护胃壁细胞,可以用于治疗胃溃疡、出血性胃炎及肠炎。


  • PGI2对血小板功能有多种生理作用,是当前血栓形成药物研究的重要对象。



生物合成



  • 在研究花生四烯酸生物合成和PG衍生物生物代谢时发现,PG与导致炎症有关,血栓素A(TXB)则是促使血小板凝聚形成血栓的原因。

  • 这一发现不但解释了非甾体抗炎药的作用机制,同时发现了阿司匹林作为预防血栓的新功能。



常见PG类药物




  • 前列地尔Alprostadil

    • 属PGE1


    • 化学结构<图片链接>

    • 可扩张血管,抑制血小板血栓素的合成

    • 用于治疗心绞痛、心肌梗死、脑梗死




  • 米索前列醇Misoprostol

    • 属PGE1衍生物类


    • 化学结构<图片链接>

    • 可抑制胃酸分泌,保护胃粘膜

    • 用于消化道溃疡和妊娠早期流产




  • 地诺前列酮Dinoprostone

    • 属PGE2


    • 化学结构<图片链接>

    • 可收缩子宫平滑肌,濃度高時肌層細胞收縮,低濃度下平滑肌鬆弛(子宮乏力)。(威廉產科學(上冊),第292頁)。

    • 用于妊娠早期流產




  • 卡前列素Carboprost

    • 属PGF


    • 化学结构<图片链接>

    • 可收缩子宫

    • 用于抗早孕、扩宫颈及中期引产




  • 卡前列甲酯Carboprost Methylate

    • 属PGE酯类


    • 化学结构<图片链接>

    • 可收缩子宫平滑肌

    • 用于抗早孕、扩宫颈及中期引產




  • 拉坦前列素Latanoprost

    • 属PGF衍生物类


    • 化学结构<图片链接>

    • 用于治疗青光眼




  • 前列环素Prostacyclin

    • 属PGI2


    • 化学结构<图片链接>

    • 具有抗血小板凝集作用和扩张血管作用,对冠脉有强力扩张作用

    • 用于治疗冠心病、心绞痛、心肌梗死





代谢


PGE2在肺脏内合成及代谢,经动脉注入后5分钟达最大的稳定血药浓度,停止注入后5分钟恢复基础血药浓度。首次经过肺循环后,60-90%被代谢,经过β氧化和ω氧化后,72小時内经尿液和粪便排出。



参见



  • 激素

  • 药物列表

  • 威廉產科學(上,下),F.GARY CUNNINGHAM著,第20版,蘇純閨譯,合記圖書發行。



外部連結



  • MeSH(醫學主題詞)上面的Prostaglandins(美式英语)







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