丁基




在有机化学中，丁基是一种含四个碳的烷基自由基或官能团，具有通用化学式-C4H9，从两个丁烷异构体中的任意一个衍生而来。


异构体正丁烷（即直链烷烃）中的两个端基碳原子或中间的两个碳原子可连接其他基团，得到两种“丁基”基团：




  • 正丁基或n-丁基：CH3–CH2–CH2–CH2– （系统命名：丁基）


  • 仲丁基或sec-丁基：CH3–CH2–CH(CH3)– （系统命名：1-甲基丙基）


第二种异构体异丁基，即丁烷的支链烷烃异构体，它的中心三级碳原子或者三个一级碳原子可以分别连接其他基团，得到另两种“丁基”基团：




  • 异丁基: (CH3)2CH–CH2– （系统命名：2-甲基丙基）


  • 叔丁基、tert-丁基或t-丁基: (CH3)3C– （系统命名：1,1-二甲基乙基）




目录






  • 1 命名法


  • 2 举例


  • 3 叔丁基效应


  • 4 参见


  • 5 参考文献





命名法


































键线式
俗名
 IUPAC名
系统命名

Butyl-group-2D-skeletal.png
 正丁基
 丁基
 丁基

Isobutyl-group-2D-skeletal.png
 异丁基
 异丁基
 2-甲基丙基

Sec-butyl-group-2D-skeletal.png
 仲丁基
 仲丁基
 1-甲基丙基

Tert-butyl-group-2D-skeletal.png
 叔丁基
 叔丁基
 1,1-二甲基乙基

其中丁基是俗名当中最广泛的称谓，而可以适用于所有的异构体。



举例


以下是“乙酸丁酯”的异构体：
















butyl acetate
isobutyl acetate
sec-butyl acetate
tert-butyl acetate

乙酸正丁酯
乙酸异丁酯
乙酸仲丁酯
乙酸叔丁酯


叔丁基效应


叔丁基取代基是一种位阻很大的基团，常与其他大位阻基团一起用于化学合成中的动力学稳定，如相关的三甲基硅基基团。叔丁基对于化学反应进程施加的影响称为：“叔丁基效应”。该效应通过狄尔斯－阿尔德反应演绎如下：叔丁基取代基的反应速率比起氢原子作为取代基提高了240倍。[1]


Tert-butyl effect


参见



  • 甲基

  • 乙基

  • 丙基

  • 戊基



参考文献





  1. ^ Factors affecting ease of ring formation. The effect of anchoring substitution on the rate of an intramolecular diels-alder reaction with furan-diene Serge Cauwberghs and Pierre J. De Clercq B. Tinant and J. P. Declercq Tetrahedron Letters Volume 29, Issue 20 , 1988, Pages 2493-2496 doi:10.1016/S0040-4039(00)87916-2






























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