多環芳香烴

多環芳香烴（Polycyclic Aromatic Hydrocarbons，簡稱PAH或PAHs）又稱多環性芳香化合物或多環芳香族碳氫化合物，其化學結構式超過100多種^[1]。是芳香族碳氫化合物的一種特例。由不包含雜環或取代基的芳香環所組成。其中有很多是已知或潛在的致癌物質。最简单的这种化学品是萘，具有两个芳环，以及三环化合物蒽和菲。

多環芳香烴是中性的，在煤和焦油沉积物中发现的非极性分子。它们也通过有机物质的不完全燃烧产生（例如在发动机和焚化炉中，当森林火灾中的生物质燃烧时等）。例如，由含碳燃料例如木柴、木碳、油脂和煙草的不完全燃燒所產生。也存在於烤焦的肉類中。

三環以上的多環性芳香化合物在水中具有低溶解度和低蒸汽壓，當分子量上升，溶解度和蒸汽壓皆下降。而二環的多環性芳香化合物則具有較低的溶解度和蒸汽壓。因此多環性芳香化合物在環境中較常發現於土壤與沉澱物中而非水及空氣中。然而，多環性芳香化合物常在空氣中的懸浮微粒上發現。

不少多環性芳香化合物已被界定為致癌物。臨床實驗報告指出：若長期接觸高濃度多環性芳香化合物的混合物，會引起皮膚癌、肺癌、胃癌及肝癌等疾病。多環性芳香化合物可破壞體內的遺傳物質，引發癌細胞增長，增加癌症的發病率。

當分子量增加，多環性芳香化合物的致癌性也增加，而其急毒性則下降。一種多環性芳香化合物，苯并[a]芘（Benzo[a]pyrene）是第一個被發現的化學致癌物質。

木馏油（creosote，又名雜酚油）裡面含有這項物質。含有木馏油的著名藥品正露丸在1999年起被日本的一些醫師質疑其致癌性，主張應廢除該項藥劑^[2]。

• 多環芳香烴PAH化合物的實例


• 
  

  

  
  

  
  

  蒽
  

  
  

  
  


• 
  

  

  
  

  
  

  菲
  

  
  

  
  


• 
  

  

  
  

  
  

  并四苯
  

  
  

  
  


• 
  

  

  
  

  
  

  䓛
  

  
  

  
  


• 
  

  

  
  

  
  

  三亚苯
  

  
  

  
  


• 
  

  

  
  

  
  

  芘
  

  
  

  
  


• 
  

  

  
  

  
  

  并五苯
  

  
  

  
  


• 
  

  

  
  

  
  

  苯並［a］芘
  

  
  

  
  


• 
  

  

  
  

  
  

  碗烯
  

  
  

  
  


• 
  

  

  
  

  
  

  苯並（GHI）苝
  

  
  

  
  


• 
  

  

  
  

  
  

  暈苯
  

  
  

  
  


• 
  

  

  
  

  
  

  卵苯
  

  
  

  
  

相關條目

• 芳香環


• 芳香烴


• 芳香性

參考來源

文獻

• American Astronomical Society.（n.d.）. Meeting program contents. Retrieved January 11, 2004 from http://www.aas.org/meetings/aas203/
  


• Battersby, S.（2004）. Space molecules point to organic origins. Retrieved January 11, 2004 from http://www.newscientist.com/news/news.jsp?id=ns99994552
  


• http://resources.edb.gov.hk/~science/pdf/sRL_5_PAHs_c.pdf


• 
  陳怡儒、楊和慶、到手香、紀宗廷、林欣瑜、柯昭儀、雲琇卿、吳怡亭、盂美雲、林煜庭、鄭諺彌、陳亭瑋、陳昭明、葉宗桓、林宏儒、蘇怡帆. 《圖解日用品安全全書》. 臺灣: 易博士出版社（城邦文化）. 2011-05-17 [2011]. ISBN 978-986-120-761-2 （中文）. `

引用

1. 
   ^ 陳怡儒 2011，第195-197页
   


2. 
   ^ 平成18年3月31日付け 厚生労働省告示第285号 互联网档案馆的存檔，存档日期2013-01-19.
   

查 论 编 芳香族化合物 单取代苯 （简单） 甲苯 乙苯 正丙苯 异丙苯 苯乙烯 苯酚 苯乙酮 苯甲醚 苯乙醚 苯甲醇 苯甲醛 苯甲酰氯 苯甲酸 苯甲腈 硝基苯 亚硝基苯 苯胺 氟苯 氯苯 溴苯 碘苯 苯磺酸 单取代苯 （其它） 二苯基甲酮 二苯基乙二酮 苯乙酸 扁桃酸 肉桂酸 乙酰苯胺 苯乙胺 偶氮苯 氯化重氮苯 过氧化苯甲酰 氯化苄 苯磺酰氯 二苯甲烷 三苯甲烷 三苯甲醇 三苯氯甲烷 四苯甲烷 二取代苯 二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 苯二酚 邻苯二酚 间苯二酚 对苯二酚 苯二甲酸 邻苯二甲酸 间苯二甲酸 对苯二甲酸 苯二胺 邻苯二胺 间苯二胺 对苯二胺 甲苯胺 邻甲苯胺 间甲苯胺 对甲苯胺 间苯二磺酸 对甲苯磺酸 对氨基苯甲酸 水杨酸 乙酰水杨酸 对乙酰氨基酚 非那西丁 间氯过氧苯甲酸 多取代苯 三甲苯 均三甲苯 偏三甲苯 连三甲苯 四甲苯 均四甲苯 偏四甲苯 连四甲苯 五甲苯 杜烯 没食子酸 间苯三酚羧酸 连苯三酚 苦味酸 三硝基甲苯 三硝基苯胺 三溴苯酚 五氯酚 苯六酚 六氟苯 六氯苯 六溴苯 六碘苯 苯六甲酸 异构体 杜瓦苯 休克尔苯（盆苯） 棱晶烷 克劳斯苯 联环丙烯 化合物 联苯 三联苯 萘 蒽 菲 蒄 稠环芳烃 苯炔 苯醌 邻苯醌 对苯醌 相关条目 苯基 苄基 芳基 芳香性 芳香环 定位规则 亲电芳香取代反应 亲核芳香取代反应

查 论 编 多环芳香烃 雙環 丁搭烯 薁 萘 1-甲基萘 山欖烯 三環 苊（萘己環） 苊烯 蒽 芴（茀） 非那烯 菲 三環素 四環 苯並[a]蒽 苯並[c]菲 䓛 荧蒽（苯駢苊） 芘 并四苯 五環 苯并芘 苯並[a]芘 苯並[e]芘 苯并荧蒽 苯并[a]荧蒽 苯并[b]荧蒽 苯并[j]荧蒽 苯并[k]荧蒽 二苯并蒽 二苯并[a,h]蒽 二苯并[a,j]蒽 奧林匹克烯（苯並[cd]芘） 并五苯 苯并[j]荧蒽 苝 苉 碗烯 聯杯烯 六環及以上 苯并[ghi]苝 卵苯 锥苯 蒽嵌蒽 并六苯 并七苯 蒄 Zethrene 特殊种类 并苯 芬 螺烯 圈烯 菲烯

查 论 编 致癌物質 癌症 癌細胞 顯著對人類致癌的物質 乙醛 砷 石棉 细菌 幽門螺桿菌 苯並[a]芘 酚甲烷 丁二烯 己烯雌酚 甲醛 游離輻射 煙草 紫外线 病毒 人類疱疹病毒第四型 乙型肝炎病毒 C型肝炎 人類乳突病毒 国际癌症研究机构的致癌物列表 1类致癌物 2A类致癌物 2B類致癌物 3類致癌物（英语：List of IARC Group 3 carcinogens） 己内酰胺（第4类） #世卫基本药物（WHO-EM） ‡从市场撤回 臨床試驗： †第三階段 §未到第三階段

查 论 编 食品安全 食品污染（英语：food contaminant）、掺假 3-氯-1,2-丙二醇 涕灭威 氰化物 甲醛 铅 三聚氰胺 汞（英语：Mercury in fish） 苏丹红一号 碳酸鎂（胡椒粉、藥劑） 碳酸鈣（藥劑） 调味品、香辛料 糖 食盐 味精 胡椒粉 微生物 肉毒桿菌中毒 空肠弯曲菌 产气荚膜梭菌 大肠杆菌O104:H4型 大肠杆菌O157:H7型 甲肝病毒 戊肝病毒 李斯特菌（英语：Listeria） 诺如病毒 轮状病毒 沙门氏菌 农药、動物用藥 毒死蜱 DDT 林丹 马拉硫磷 甲胺磷 瘦肉精 防腐剂 苯甲酸 乙二胺四乙酸（EDTA） 苯甲酸钠 甜味剂 安赛蜜 阿斯巴甜 高果糖浆 健康 公关（英语：Public relations of high-fructose corn syrup） 糖精 甜蜜素 山梨糖醇 三氯蔗糖 軟性飲料 毒素、毒物 黄曲毒素 地下水砷污染（英语：Arsenic contamination of groundwater） 软饮料中的苯（英语：Benzene in soft drinks） 双酚A 真菌毒素（英语：Mycotoxin） 贝类中毒（英语：Shellfish poisoning） 食品污染事件 Devon colic（英语：Devon colic） Swill milk scandal（英语：Swill milk scandal） 1858年布拉德福德糖果中毒事件 1900 English beer poisoning（英语：1900 English beer poisoning） 森永牛奶砷中毒事件 水俁病 伊拉克麦粒汞中毒事件 Toxic oil syndrome（英语：Toxic oil syndrome） 1989年智利有毒葡萄事件（英语：1989 Chilean grape scare） 1993 Jack in the Box E. coli outbreak（英语：1993 Jack in the Box E. coli outbreak） 1996 Odwalla E. coli outbreak（英语：1996 Odwalla E. coli outbreak） 2005年印尼食品恐慌 2006年北美洲肠出血性大肠杆菌疫情暴发（英语：2006 North American E. coli O157:H7 outbreaks） 2006 North American E. coli outbreaks（英语：2006 North American E. coli O157:H7 outbreaks） ICA meat repackaging controversy（英语：ICA meat repackaging controversy） 2007美国宠物食品 2007年越南食品恐慌（英语：2007 Vietnam food scare） 2008年加拿大李斯特氏菌病疫情暴发（英语：2008 Canada listeriosis outbreak） 2008年中国奶制品污染事件 2008年爱尔兰猪肉危机（英语：2008 Irish pork crisis） 2008年美国沙门氏菌病疫情暴发（英语：2008 United States salmonellosis outbreak） 2011 德國O104:H4型大腸桿菌疫情 2011年台灣食物醜聞 2011 United States listeriosis outbreak（英语：2011 United States listeriosis outbreak） 2013 Bihar school meal poisoning（英语：Bihar school meal poisoning incident） 2011德國蔬果大腸桿菌疫情 2011年美国李斯特氏菌病疫情暴发（英语：2011年美国李斯特氏菌病疫情暴发） 2013欧洲马肉冒充牛肉 2013年黄曲霉污染（英语：2013 aflatoxin infestation） 国际合作社联盟肉制品包装争议（英语：ICA meat repackaging controversy） 星联玉米召回（英语：starlink corn recall） 油毒综合征（英语：toxic-oil syndrome） 2013年臺灣食用油油品事件 2014年台灣劣質油品事件 巴西黑心肉事件 2017年芬普尼鸡蛋污染事件 2017–18 South African listeriosis outbreak（英语：2017–18 South African listeriosis outbreak） 食物中毒 outbreaks（英语：List of foodborne illness outbreaks） death toll（英语：List of foodborne illness outbreaks by death toll） United States（英语：List of foodborne illness outbreaks in the United States） 食物中毒 暴发案例（英语：List of foodborne illness outbreaks） 死亡人数（英语：List of foodborne illness outbreaks by death toll） 美國食源性疾病暴發列表（英语：List of foodborne illness outbreaks in the United States） 印度比哈爾邦學校伙食中毒事件（英语：Bihar school meal poisoning incident） 裕盛辦館毒麵包案 列表 台灣食品安全事件列表 中国大陆食品安全事件列表 食品安全组织（英语：List of food safety organisations） 及标准 每日允许摄入量 E编码 食品标识规定（英语：食品标识规定） 食品诽谤法（英语：食品诽谤法） 国际食品安全网（英语：国际食品安全网） 国际质量认证（英语：国际质量认证） 良好生产规范 食品生產履歷（英语：Identity preservation） 食物安全五要點 食品加工过程 4-羟基壬烯醛（英语：4-Hydroxynonenal） 酸水解植物蛋白 丙烯酰胺 克雅二氏病 食品添加剂列表（英语：List of food additives） 起雲劑 食品辐照 多环胺类 化製澱粉 亚硝胺 多环芳香烃 起酥油 反式脂肪 相关主题 食品卫生 腌制 食品市场（英语：食品市场） 食品政治 食品保存 食品质量（英语：食品质量） 转基因食品 饮食禁忌 食品化學 消费者

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