葡萄糖









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葡萄糖(C6H12O6)





IUPAC名
D-glucose
D-葡萄糖

系统名
(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal
(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟基己醛
别名
 血糖 (blood sugar)
右旋糖 (dextrose)
玉米糖 (corn sugar)
葡萄糖 (grape sugar)
识别
缩写
 Glc

CAS号
50-99-7  ✗

PubChem
5793

ChemSpider
5589

SMILES


Beilstein
 1281604

Gmelin
 83256
3DMet
B04623

EINECS
200-075-1

ChEBI
4167

RTECS
 LZ6600000

KEGG
C00031

MeSH
Glucose

IUPHAR配体
4536
性质

化学式
C6H12O6

摩尔质量
 180.16 g·mol⁻¹

密度
 1.54

熔点
α-D-glucose: 146 °C
β-D-glucose: 150 °C
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

葡萄糖（法语、德语、英語：glucose；又称血糖、玉米葡糖、玉蜀黍糖）是自然界分布最广、且最为重要的一種单醣。 因為擁有6個碳原子，被歸為己糖或六碳糖。葡萄糖是一种多羟基醛，分子式為C6H12O6。其水溶液旋光向右，故亦称“右旋糖”。葡萄糖在生物学领域具有重要地位，是活細胞的能量來源和新陳代謝的中间产物。植物可通过行光合作用產生葡萄糖。




目录






  • 1 歷史


  • 2 異構體


    • 2.1 旋转异构体




  • 3 性质


    • 3.1 还原性


    • 3.2 成脎




  • 4 功能作用


    • 4.1 生活應用


    • 4.2 糖解过程中的葡萄糖


    • 4.3 吸收


    • 4.4 運輸


    • 4.5 排泄




  • 5 参考文献


    • 5.1 引用


    • 5.2 书籍




  • 6 参见





歷史


1747年，德國化學家馬格拉夫自葡萄乾中分離出少量的葡萄糖[1]。1838年，由法國化學家尚-巴蒂斯特·杜馬正式命名為葡萄糖。由於葡萄糖在生物體中的重要地位，了解其化學組成和結構成為19世紀有機化學的重要課題，1892年德國化學家費歇爾確定了葡萄糖的鏈狀結構及其立體異構體，並因此獲得1902年諾貝爾化學獎[2]。



異構體






  • 葡萄糖可以以鏈狀或環狀的形式存在





  • D-葡萄糖的球棒模型






  • 葡萄糖的空間填充模型






  • 平面化的D-葡萄糖結構式





  • D-葡萄糖的結構






  • α-D-
    吡喃葡萄糖






  • 葡萄糖的結構






  • α-D-
    吡喃葡萄糖






  • β-D-
    吡喃葡萄糖






  • β-D-
    吡喃葡萄糖



Jmol 立體圖一
Jmol 立體圖二



旋转异构体





α-D-吡喃葡萄糖的旋转异构体构象



性质



还原性


葡萄糖具有还原性，著名的银镜反应就是根据这个原理进行的：


CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH====ΔCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O{displaystyle {rm {CH_{2}OH(CHOH)_{4}CHO+2Ag(NH_{3})_{2}OH{stackrel {Delta }{=!=!=!=}}CH_{2}OH(CHOH)_{4}COONH_{4}+2Agdownarrow +3NH_{3}+H_{2}O}}}{displaystyle {rm {CH_{2}OH(CHOH)_{4}CHO+2Ag(NH_{3})_{2}OH{stackrel {Delta }{=!=!=!=}}CH_{2}OH(CHOH)_{4}COONH_{4}+2Agdownarrow +3NH_{3}+H_{2}O}}}

葡萄糖还可以与氢氧化铜反应生成氧化亚铜：


CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2====ΔCH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O{displaystyle {rm {CH_{2}OH(CHOH)_{4}CHO+2Cu(OH)_{2}{stackrel {Delta }{=!=!=!=}}CH_{2}OH(CHOH)_{4}COOH+Cu_{2}Odownarrow +2H_{2}O}}}{displaystyle {rm {CH_{2}OH(CHOH)_{4}CHO+2Cu(OH)_{2}{stackrel {Delta }{=!=!=!=}}CH_{2}OH(CHOH)_{4}COOH+Cu_{2}Odownarrow +2H_{2}O}}}


成脎


主条目：腙和脎

葡萄糖和苯肼反应，可以形成糖脎。[3]



功能作用



生活應用


葡萄糖很容易吸收進入血液，因此醫院、運動愛好者常常以其作強而有力的快速能量來源。除此之外，葡萄糖對腦部正常功能極為重要，高循环血糖濃度可產生葡萄糖強記效應(Glucose Memory Facilitation Effect)，並促進記憶力和認表現[4]。 若血液中之葡萄糖濃度過高，將可能導致肥胖和糖尿病。若濃度過低可能為低血糖症或胰島素休克之徵兆。



糖解过程中的葡萄糖

































α-D-葡萄糖
 {{{forward_enzyme}}}
 α-D-葡萄糖-6-磷酸

D-glucose wpmp.png
  
Alpha-D-glucose-6-phosphate wpmp.png
{{{minor_forward_substrate(s)}}}
 {{{minor_forward_product(s)}}}

Biochem reaction arrow forward NNNN horiz med.svg
 
 



位于KEGG途径数据库化合物 C00031 位于KEGG途径数据库的酶2.7.1.1 位于KEGG途径数据库化合物 C00668 位于KEGG途径数据库的反应R01786

糖解过程中的葡萄糖




葡萄糖的新陳代謝


動物細胞會將葡萄糖以肝糖的形式儲存於平滑內質網中[5]，過多的血液葡萄糖會在肝臟和脂肪組織中，轉換成脂肪酸和甘油三酸脂。


當血液中的葡萄糖過多，會促進胰臟分泌胰島素。胰島素再活化乙醯輔酶A羧化酶，將乙酰辅酶A催化成丙二醯輔酶A。丙二醯輔酶A是脂肪酸的前驅物，此物質一方面會轉化成脂肪酸，另一方面會抑制粒線體外膜上肉鹼棕櫚醯轉移酶I（英语：Carnitine palmitoyltransferase I）的活性。當肉鹼棕櫚醯轉移酶被丙二醯輔酶A抑制後，細胞質的脂肪酸無法進入粒線體，造成脂肪酸無法分解而累積，使人肥胖。



吸收


葡萄糖得藉細胞膜蛋白穿越血液和組織間障礙，易於吸收[5]。葡萄糖由腸道吸收或血管注射後，經在腎臟再吸收。葡萄糖從腸道吸收受許多因素影響，包括食物的成分、胃排空的速度、腸道荷爾蒙和腸道血流速度。有一些症状通常也会导致糖類吸收失調，如痢疾、氣體、疝氣等。這些會影響消化酵素的作用。[來源請求]



運輸


主要有兩種葡萄糖輸送者，一種在血漿中很豐富，包含血液到大腦、血液到眼睛和胎盤的障礙。它也參與胰臟和腎臟的輸送並且在肝臟中調節葡萄糖。另一種是鈉依賴輸送者（英语：Sodium-glucose transport proteins），它的功能在腸道和腎臟中攜帶葡萄糖對抗濃度的坡度。葡萄糖很容易被其他的糖質營養素的糖類代謝，但是它的輸送者僅和半乳糖共用，和木糖就無法共用，例如葡萄糖輸送者較喜歡D型葡萄糖勝過於L型。



排泄


葡萄糖經由腎臟排泄，尿液中葡萄糖的含量很低，大約98%葡萄糖在腎小管的中被重吸收，主要在近曲小管段[5]。在糖尿病人中葡萄糖可能增加7倍的排泄量，因為血糖濃度超過腎臟輸送者的再吸收能力所致。在新生兒，葡萄糖可以用糖類複合體的方式由糞便中排出。[來源請求]



参考文献



引用





  1. ^ Marggraf. Experiences chimiques faites dans le dessein de tirer un veritable sucre de diverses plantes, qui croissent dans nos contrées". Histoire de l'académie royale des sciences et belles-lettres de Berlin. 1747: 79-90. 


  2. ^ Nobel Foundation. Emil Fischer - Biographical. 


  3. ^ 李瑞波. 对于糖脎生成的探讨[J]. 牡丹江师范学院学报(自然科学版), 2006(3):37-38.


  4. ^ Smith MA1, Riby LM, Eekelen JA, Foster JK. Glucose enhancement of human memory: a comprehensive research review of the glucose memory facilitation effect.. Neuroscience & Biobehavioral Reviews. 2011, 35(3): 770-783. PMID 20883717. doi:10.1016/j.neubiorev.2010.09.008. 


  5. ^ 5.05.15.2 武, 林. 大滿貫複習講義．生物. 臺南市: 翰林出版事業股份有限公司. 




书籍



  • Lehninger Principles of Biochemistry 5th ed.  引文格式1维护：冗余文本 (link)


参见



  • 氟代脱氧葡萄糖（一种葡萄糖类似物，核医学PET代谢显像时最为常用的放射性药品）
































  • 查

  • 论

  • 编


糖酵解代谢途径

































葡萄糖
己糖激酶
葡萄糖-6-磷酸
葡萄糖-6-磷酸異構酶
果糖-6-磷酸
磷酸果糖激酶1
果糖-1,6-雙磷酸
果糖二磷酸醛缩酶

D-glucose wpmp.png
 ATP
 ADP
Alpha-D-glucose-6-phosphate wpmp.png


Beta-D-fructose-6-phosphate wpmp.png
 ATP
 ADP
Beta-D-fructose-1,6-bisphosphate wpmp.png


Biochem reaction arrow forward YYNN horiz med.svg
Biochem reaction arrow reversible NNNN horiz med.svg
Biochem reaction arrow forward YYNN horiz med.svg
Biochem reaction arrow reversible NNNN horiz med.svg
































二羟丙酮磷酸

甘油醛-3-磷酸
磷酸丙糖异构酶
甘油醛-3-磷酸
甘油醛-3-磷酸脱氢酶
1,3-双磷酸甘油酸

Glycerone-phosphate wpmp.png

D-glyceraldehyde-3-phosphate wpmp.png



D-glyceraldehyde-3-phosphate wpmp.png
 NAD++ Pi
 NADH + H+

1,3-bisphospho-D-glycerate.svg

+
Biochem reaction arrow reversible NNNN horiz med.svg
2
Biochem reaction arrow reversible YYYY horiz med.svg
2










































磷酸甘油酸激酶
3-磷酸甘油酸
磷酸甘油酸变位酶
2-磷酸甘油酸
磷酸烯醇式丙酮酸水合酶（烯醇化酶）
磷酸烯醇式丙酮酸
丙酮酸激酶
丙酮酸
ADP
 ATP

3-phospho-D-glycerate.svg



2-phospho-D-glycerate wpmp.png
H2O

Phosphoenolpyruvate wpmp.png
 ADP
 ATP

Pyruvic-acid-2D-skeletal.svg

Biochem reaction arrow reversible YYYY horiz med.svg
2
Biochem reaction arrow reversible NNNN horiz med.svg
2
Biochem reaction arrow reversible NYYN horiz med.svg
2
Biochem reaction arrow forward YYNN horiz med.svg
2








医学导航：遗传代谢缺陷

代谢、k,c/g/r/p/y/i,f/h/s/l/o/e,a/u,n,m

k,cgrp/y/i,f/h/s/l/o/e,au,n,m,人名体征

药物(A16/C10)、中间产物(k,c/g/r/p/y/i,f/h/s/o/e,a/u,n,m)

































































  • 查

  • 论

  • 编



血清学：血液检验项目

代谢组合项目／
血浆渗透压

BMP：电解质（Na+／K+、Cl-／HCO3-） · 肾功能、尿素氮肌酐比（BUN／肌酐） · 葡萄糖 · Ca
CMP：BMP＋蛋白质检验项目（人血清白蛋白、血清总蛋白） · 肝功能检验项目（ALP、ALT、AST、胆红素）
铁

總鐵結合能（TIBC） · 血清铁 · 转铁蛋白饱和度
酸碱平衡

动脉血气／动脉血气采样 · 碱剩余 · 阴离子间隙 · CO2含量
凝血

vWF：Ristocetin 诱导型血小板聚集

凝血因子：凝血酶原时间 · 部分凝血活酶时间


其他／一般凝血功能检验项目：BT · 凝血酶凝血时间  · 蛇静脉酶凝血时间 · dRVVT · 凝血弹性描记法


纤维蛋白降解：优球蛋白溶解时间 · D-二聚体
血液糖类

葡萄糖试验 · 葡萄糖耐量试验 · 糖血症 · 无创葡萄糖检测 · C-肽 · 果糖胺 · 随机葡萄糖试验 · 糖化血红蛋白
内分泌

ACTH 刺激试验 · 甲状腺功能检验项目

CBC／红细胞指数

MCH · MCHC · MCV · HCT
感染
病毒性：HIV（HIV 试验、BDNA 试验）

细菌性：梅毒（VDRL、快速血浆反应素、华氏试验、FTA-ABS） · 立克次体（Weil-Felix 试验） · 幽門螺桿菌（HelicoCARE 直接试验） · 链球菌（抗链球菌溶血素 O 滴度）


其他：弓形虫病（Sabin-Feldman 染色试验）
炎症

CRP · ESR
胎儿血红蛋白

Apt-Downey 试验 · Kleihauer-Betke 试验
其他

Beutler 试验 · 血液薄膜 · 有创血压监测 · MELISA · 放射变应原吸附试验 · 心脏标志物（糖原磷酸化酶同工酶 BB） · 血液脂类 · 肿瘤标志物
参阅：血液检验项目正常参考值范围

























  • 查

  • 论

  • 编



诊断用药 (V04)

消化系统































糖尿病


  • 甲苯磺丁脲

  • 葡萄糖
脂肪吸收


  • 维生素A浓缩液
胆管


  • 山梨醇

  • 硫酸镁

  • 辛卡利特

  • 蓝肽
肝功能


  • 钆乳糖

  • 磺溴酞
胃液分泌


  • 阳离子交换树脂

  • 倍他唑

  • 磷酸组胺

  • 五肽胃泌素

  • 亚甲蓝


  • 咖啡因和苯甲酸钠
胰腺外分泌功能


  • 胰泌素


  • 促胰酶素 (缩胆囊素)

  • 苯替酪胺


内分泌系统

















垂体功能



  • 皮质醇: 美替拉酮


  • 可的瑞林





  • 生长激素: 舍莫瑞林

  • 生长释素
甲状腺功能


  • 促甲状腺素

  • 普罗瑞林
生育障碍

  • 戈那瑞林


肺结核

  • 结核菌素
肾功能



  • 菊粉和其它多果聚糖类

  • 靛卡红

  • 酚磺酞

  • 阿沙克肽

  • 氨马尿酸




规范控制


  • LCCN: sh85055360

  • NDL: 00560931



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