葡萄糖

本条目需要擴充。（2008年6月15日） 请協助改善这篇條目，更進一步的信息可能會在討論頁或扩充请求中找到。请在擴充條目後將此模板移除。

葡萄糖(C6H12O6)
IUPAC名 D-glucose D-葡萄糖
系统名 (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟基己醛
别名	血糖 (blood sugar) 右旋糖 (dextrose) 玉米糖 (corn sugar) 葡萄糖 (grape sugar)
识别
缩写	Glc
CAS号	50-99-7
PubChem	5793
ChemSpider	5589
SMILES	C(C1C(C(C(C(O1)O)O)O)O)O
Beilstein	1281604
Gmelin	83256
3DMet	B04623
EINECS	200-075-1
ChEBI	4167
RTECS	LZ6600000
KEGG	C00031
MeSH	Glucose
IUPHAR配体	4536
性质
化学式	C6H12O6
摩尔质量	180.16 g·mol⁻¹
密度	1.54
熔点	α-D-glucose: 146 °C β-D-glucose: 150 °C
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

葡萄糖（法语、德语、英語：glucose；又称血糖、玉米葡糖、玉蜀黍糖）是自然界分布最广、且最为重要的一種单醣。 因為擁有6個碳原子，被歸為己糖或六碳糖。葡萄糖是一种多羟基醛，分子式為C₆H₁₂O₆。其水溶液旋光向右，故亦称“右旋糖”。葡萄糖在生物学领域具有重要地位，是活細胞的能量來源和新陳代謝的中间产物。植物可通过行光合作用產生葡萄糖。

目录

• 
  1 歷史
  


• 
  2 異構體
  
  
  
  • 
    2.1 旋转异构体
    
  
  
  
  


• 
  3 性质
  
  
  
  • 
    3.1 还原性
    
  
  
  • 
    3.2 成脎
    
  
  
  
  


• 
  4 功能作用
  
  
  
  • 
    4.1 生活應用
    
  
  
  • 
    4.2 糖解过程中的葡萄糖
    
  
  
  • 
    4.3 吸收
    
  
  
  • 
    4.4 運輸
    
  
  
  • 
    4.5 排泄
    
  
  
  
  


• 
  5 参考文献
  
  
  
  • 
    5.1 引用
    
  
  
  • 
    5.2 书籍
    
  
  
  
  


• 
  6 参见
  

歷史

1747年，德國化學家馬格拉夫自葡萄乾中分離出少量的葡萄糖^[1]。1838年，由法國化學家尚-巴蒂斯特·杜馬正式命名為葡萄糖。由於葡萄糖在生物體中的重要地位，了解其化學組成和結構成為19世紀有機化學的重要課題，1892年德國化學家費歇爾確定了葡萄糖的鏈狀結構及其立體異構體，並因此獲得1902年諾貝爾化學獎^[2]。

異構體

• 
  

  

  
  

  
  葡萄糖可以以鏈狀或環狀的形式存在
  

  
  


• 
  

  

  
  

  
  D-葡萄糖的球棒模型
  
  

  
  


• 
  

  

  
  

  
  葡萄糖的空間填充模型
  
  

  
  


• 
  

  

  
  

  
  平面化的D-葡萄糖結構式
  

  
  


• 
  

  

  
  

  
  D-葡萄糖的結構
  

  
  


• 
  

  

  
  

  
  
  α-D-
  吡喃葡萄糖
  
  

  
  


• 
  

  

  
  

  
  葡萄糖的結構
  

  
  


• 
  

  

  
  

  
  
  α-D-
  吡喃葡萄糖
  

  
  


• 
  

  

  
  

  
  
  β-D-
  吡喃葡萄糖
  

  
  


• 
  

  

  
  

  
  
  β-D-
  吡喃葡萄糖
  

  
  

Jmol 立體圖一
Jmol 立體圖二

旋转异构体

α-D-吡喃葡萄糖的旋转异构体构象

性质

还原性

葡萄糖具有还原性，著名的银镜反应就是根据这个原理进行的：

CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH====ΔCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O{displaystyle {rm {CH_{2}OH(CHOH)_{4}CHO+2Ag(NH_{3})_{2}OH{stackrel {Delta }{=!=!=!=}}CH_{2}OH(CHOH)_{4}COONH_{4}+2Agdownarrow +3NH_{3}+H_{2}O}}}

葡萄糖还可以与氢氧化铜反应生成氧化亚铜：

CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2====ΔCH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O{displaystyle {rm {CH_{2}OH(CHOH)_{4}CHO+2Cu(OH)_{2}{stackrel {Delta }{=!=!=!=}}CH_{2}OH(CHOH)_{4}COOH+Cu_{2}Odownarrow +2H_{2}O}}}

成脎

主条目：腙和脎

葡萄糖和苯肼反应，可以形成糖脎。^[3]

功能作用

生活應用

葡萄糖很容易吸收進入血液，因此醫院、運動愛好者常常以其作強而有力的快速能量來源。除此之外，葡萄糖對腦部正常功能極為重要，高循环血糖濃度可產生葡萄糖強記效應(Glucose Memory Facilitation Effect)，並促進記憶力和認表現^[4]。 若血液中之葡萄糖濃度過高，將可能導致肥胖和糖尿病。若濃度過低可能為低血糖症或胰島素休克之徵兆。

糖解过程中的葡萄糖

α-D-葡萄糖 {{{forward_enzyme}}} α-D-葡萄糖-6-磷酸   {{{minor_forward_substrate(s)}}} {{{minor_forward_product(s)}}}

位于KEGG途径数据库化合物 C00031 位于KEGG途径数据库的酶2.7.1.1 位于KEGG途径数据库化合物 C00668 位于KEGG途径数据库的反应R01786

糖解过程中的葡萄糖

葡萄糖的新陳代謝

動物細胞會將葡萄糖以肝糖的形式儲存於平滑內質網中^[5]，過多的血液葡萄糖會在肝臟和脂肪組織中，轉換成脂肪酸和甘油三酸脂。

當血液中的葡萄糖過多，會促進胰臟分泌胰島素。胰島素再活化乙醯輔酶A羧化酶，將乙酰辅酶A催化成丙二醯輔酶A。丙二醯輔酶A是脂肪酸的前驅物，此物質一方面會轉化成脂肪酸，另一方面會抑制粒線體外膜上肉鹼棕櫚醯轉移酶I（英语：Carnitine palmitoyltransferase I）的活性。當肉鹼棕櫚醯轉移酶被丙二醯輔酶A抑制後，細胞質的脂肪酸無法進入粒線體，造成脂肪酸無法分解而累積，使人肥胖。

吸收

葡萄糖得藉細胞膜蛋白穿越血液和組織間障礙，易於吸收^[5]。葡萄糖由腸道吸收或血管注射後，經在腎臟再吸收。葡萄糖從腸道吸收受許多因素影響，包括食物的成分、胃排空的速度、腸道荷爾蒙和腸道血流速度。有一些症状通常也会导致糖類吸收失調，如痢疾、氣體、疝氣等。這些會影響消化酵素的作用。^{[來源請求]}

運輸

主要有兩種葡萄糖輸送者，一種在血漿中很豐富，包含血液到大腦、血液到眼睛和胎盤的障礙。它也參與胰臟和腎臟的輸送並且在肝臟中調節葡萄糖。另一種是鈉依賴輸送者（英语：Sodium-glucose transport proteins），它的功能在腸道和腎臟中攜帶葡萄糖對抗濃度的坡度。葡萄糖很容易被其他的糖質營養素的糖類代謝，但是它的輸送者僅和半乳糖共用，和木糖就無法共用，例如葡萄糖輸送者較喜歡D型葡萄糖勝過於L型。

排泄

葡萄糖經由腎臟排泄，尿液中葡萄糖的含量很低，大約98%葡萄糖在腎小管的中被重吸收，主要在近曲小管段^[5]。在糖尿病人中葡萄糖可能增加7倍的排泄量，因為血糖濃度超過腎臟輸送者的再吸收能力所致。在新生兒，葡萄糖可以用糖類複合體的方式由糞便中排出。^{[來源請求]}

参考文献

引用

1. 
   ^ Marggraf. Experiences chimiques faites dans le dessein de tirer un veritable sucre de diverses plantes, qui croissent dans nos contrées". Histoire de l'académie royale des sciences et belles-lettres de Berlin. 1747: 79-90. 
   


2. 
   ^ Nobel Foundation. Emil Fischer - Biographical. 
   


3. 
   ^ 李瑞波. 对于糖脎生成的探讨[J]. 牡丹江师范学院学报(自然科学版), 2006(3):37-38.
   


4. 
   ^ Smith MA1, Riby LM, Eekelen JA, Foster JK. Glucose enhancement of human memory: a comprehensive research review of the glucose memory facilitation effect.. Neuroscience & Biobehavioral Reviews. 2011, 35(3): 770-783. PMID 20883717. doi:10.1016/j.neubiorev.2010.09.008. 
   


5. 
   ^ ^5.05.15.2 武, 林. 大滿貫複習講義．生物. 臺南市: 翰林出版事業股份有限公司. 
   

书籍

• 
  Lehninger Principles of Biochemistry 5th ed.  引文格式1维护：冗余文本 (link)
  

参见

• 
  氟代脱氧葡萄糖（一种葡萄糖类似物，核医学PET代谢显像时最为常用的放射性药品）

查 论 编 醣類 总览 醛糖 酮糖 吡喃糖 呋喃糖 几何 环己烷构象 端基差向异构 变旋现象 單醣 乙醣 乙醛糖 乙醇醛 丙醣 丙酮糖 二羟丙酮 丙醛糖 甘油醛 丁醣 丁酮糖 赤藓酮糖 丁醛糖 赤藓糖 苏糖 戊醣 戊酮糖 核酮糖 木酮糖 戊醛糖 核糖 阿拉伯糖 木糖 来苏糖 脱氧糖 脫氧核糖 己醣 己酮糖 阿洛酮糖 果糖 山梨糖 塔格糖 己醛糖 阿洛糖 阿卓糖 葡萄糖 甘露糖 古洛糖 艾杜糖 半乳糖 塔罗糖 脱氧糖 岩藻糖 墨角藻糖 鼠李糖 庚醣 庚酮糖 景天庚酮糖 甘露庚酮糖 八碳以上 辛醣 壬醣 多醣 雙醣 纤维二糖 异麦芽糖 乳糖 乳果糖 麦芽糖 蔗糖 海藻糖 松二糖 三醣 棉子糖 松三糖 麦芽三糖 四醣 阿卡波糖（英语：Acarbose） 水苏糖 其他寡醣 低聚果糖（FOS） 低聚半乳糖（GOS） 低聚甘露糖（MOS） 聚醣 葡聚糖：Α-葡聚糖（糖原 · 淀粉（直链淀粉、支链淀粉）） · 半纤维素  · 纤维素 · 糊精/右旋糖酐 · β-葡聚糖（酵母聚糖、香菇多糖、西佐喃） · 壳聚糖  · 低聚异麦芽糖 · 麦芽糊精  · 木质素  · 黄原胶  · 果胶 果聚糖：菊粉 · 果聚糖β2→6 甘露聚糖： 半乳聚糖： N-乙酰葡糖胺：甲壳素 查 论 编 生物化學物質種類索引 糖类 醇類 糖醇 醣蛋白 苷 酯質 类花生酸类 脂肪酸 中間物 甘油酯 磷脂 鞘脂類 胆固醇与甾体中间产物 核酸 成分 中間物 蛋白質 胺基酸 中間物 其他 四吡咯 中間物

查 论 编 糖酵解代谢途径
葡萄糖 己糖激酶 葡萄糖-6-磷酸 葡萄糖-6-磷酸異構酶 果糖-6-磷酸 磷酸果糖激酶1 果糖-1,6-雙磷酸 果糖二磷酸醛缩酶 ATP ADP ATP ADP 二羟丙酮磷酸 甘油醛-3-磷酸 磷酸丙糖异构酶 甘油醛-3-磷酸 甘油醛-3-磷酸脱氢酶 1,3-双磷酸甘油酸 NAD++ Pi NADH + H+ + 2 2 磷酸甘油酸激酶 3-磷酸甘油酸 磷酸甘油酸变位酶 2-磷酸甘油酸 磷酸烯醇式丙酮酸水合酶（烯醇化酶） 磷酸烯醇式丙酮酸 丙酮酸激酶 丙酮酸 ADP ATP H2O ADP ATP 2 2 2 2 医学导航：遗传代谢缺陷 代谢、k,c/g/r/p/y/i,f/h/s/l/o/e,a/u,n,m k,cgrp/y/i,f/h/s/l/o/e,au,n,m,人名体征 药物(A16/C10)、中间产物(k,c/g/r/p/y/i,f/h/s/o/e,a/u,n,m)

查 论 编 血清学：血液检验项目 代谢组合项目／ 血浆渗透压 BMP：电解质（Na+／K+、Cl-／HCO3-） · 肾功能、尿素氮肌酐比（BUN／肌酐） · 葡萄糖 · Ca CMP：BMP＋蛋白质检验项目（人血清白蛋白、血清总蛋白） · 肝功能检验项目（ALP、ALT、AST、胆红素） 铁 總鐵結合能（TIBC） · 血清铁 · 转铁蛋白饱和度 酸碱平衡 动脉血气／动脉血气采样 · 碱剩余 · 阴离子间隙 · CO2含量 凝血 vWF：Ristocetin 诱导型血小板聚集 凝血因子：凝血酶原时间 · 部分凝血活酶时间 其他／一般凝血功能检验项目：BT · 凝血酶凝血时间  · 蛇静脉酶凝血时间 · dRVVT · 凝血弹性描记法 纤维蛋白降解：优球蛋白溶解时间 · D-二聚体 血液糖类 葡萄糖试验 · 葡萄糖耐量试验 · 糖血症 · 无创葡萄糖检测 · C-肽 · 果糖胺 · 随机葡萄糖试验 · 糖化血红蛋白 内分泌 ACTH 刺激试验 · 甲状腺功能检验项目 CBC／红细胞指数 MCH · MCHC · MCV · HCT 感染 病毒性：HIV（HIV 试验、BDNA 试验） 细菌性：梅毒（VDRL、快速血浆反应素、华氏试验、FTA-ABS） · 立克次体（Weil-Felix 试验） · 幽門螺桿菌（HelicoCARE 直接试验） · 链球菌（抗链球菌溶血素 O 滴度） 其他：弓形虫病（Sabin-Feldman 染色试验） 炎症 CRP · ESR 胎儿血红蛋白 Apt-Downey 试验 · Kleihauer-Betke 试验 其他 Beutler 试验 · 血液薄膜 · 有创血压监测 · MELISA · 放射变应原吸附试验 · 心脏标志物（糖原磷酸化酶同工酶 BB） · 血液脂类 · 肿瘤标志物 参阅：血液检验项目正常参考值范围

查 论 编 诊断用药 (V04) 消化系统 糖尿病 甲苯磺丁脲 葡萄糖 脂肪吸收 维生素A浓缩液 胆管 山梨醇 硫酸镁 辛卡利特 蓝肽 肝功能 钆乳糖 磺溴酞 胃液分泌 阳离子交换树脂 倍他唑 磷酸组胺 五肽胃泌素 亚甲蓝 咖啡因和苯甲酸钠 胰腺外分泌功能 胰泌素 促胰酶素 (缩胆囊素) 苯替酪胺 内分泌系统 垂体功能 皮质醇: 美替拉酮 可的瑞林 生长激素: 舍莫瑞林 生长释素 甲状腺功能 促甲状腺素 普罗瑞林 生育障碍 戈那瑞林 肺结核 结核菌素 肾功能 菊粉和其它多果聚糖类 靛卡红 酚磺酞 阿沙克肽 氨马尿酸

规范控制 LCCN: sh85055360 NDL: 00560931

This page is only for reference, If you need detailed information, please check here