环氧乙烷




























































































环氧乙烷










IUPAC名
epoxyethane
别名
氧杂环丙烷, EO
识别

CAS号

75-21-8  ✓

PubChem

6354

ChemSpider

6114

SMILES



InChI



InChIKey

IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYAX

EINECS

200-849-9

RTECS
KX2450000

KEGG

C06548

MeSH

Ethylene+Oxide
性质

化学式

C2H4O

摩尔质量
44.05 g·mol⁻¹
外观
无色气体

密度
0.882 g/L

熔点
−111.3 °C

沸点
10.7 °C

溶解性(水)
互溶
危险性

闪点
−20 °C
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

环氧乙烷是一種有機化合物,化學式是C2H4O,是一種有毒的致癌物質,以前被用來制造殺菌劑。环氧乙烷易燃易爆,不易长途运输,因此有强烈的地域性。被广泛地应用于洗涤,制药,印染等行业。在化工相關產業可作為清潔劑的起始劑。




目录






  • 1 实验室制法


    • 1.1 氯醇法製造環氧乙烷




  • 2 用途


    • 2.1 灭菌


    • 2.2 工业合成


    • 2.3 军事




  • 3 参考文献





实验室制法



氯醇法製造環氧乙烷


从2-氯乙醇中脱去氯化氢,是由 Wurtz 在1859年发明的制法,现在仍是实验室中制取环氧乙烷最普遍的方法:


Cl–CH2CH2–OH + NaOH → (CH2CH2)O + NaCl + H2O

反应需要升高温度,同时氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、氢氧化钡、氢氧化镁或碱金属(碱土金属)的碳酸盐亦可作为反应物。[1]


氯乙醇可由以下途径制备:[1]


  • 乙二醇与盐酸反应:

HO–CH2CH2–OH + HCl → HO–CH2CH2–Cl + H2O

  • 乙烯与次氯酸反应:

CH2=CH2 + HOCl → HO–CH2CH2–Cl

  • 乙烯与氯气和水反应:

CH2=CH2 + Cl2 + H2O → HO–CH2CH2–Cl + HCl

為抑制乙烯轉變成二氯乙烷,乙烯的濃度需保持在4~6%,且溶液以蒸氣加熱至沸騰。接下來乙烯氯醇溶液進入第二個製程管線中在100℃下與30%氫氧化鈣溶液反應:


2 CH3CH2–OCl + CaO → 2 (CH2CH2)O + CaCl2 + H2O

環氧乙烷產生後再以精餾方式純化,其產率約有80%。



用途



灭菌


環氧乙烷可殺滅細菌(及其內孢子)、黴菌及真菌,因此可用於消毒一些不能耐受高溫消毒的物品。美國化學家Lloyd Hall在1938年取得以環氧乙烷消毒法保存香料的專利,該方法直到今天仍有人使用。環氧乙烷也被廣泛用於消毒醫療用品諸如繃帶、縫線及手術器具。



工业合成


大部份的環氧乙烷被用於製造其它化學品,主要是乙二醇。乙二醇主要的最終用途是生產聚酯聚合物,也被用作汽車冷卻劑及防凍劑。



军事


由於環氧乙烷易燃及在空氣中有廣闊的爆炸濃度範圍,它有時被用作燃料氣化爆彈的燃料成份。



参考文献





  1. ^ 1.01.1 PV Zimakova and O. Dymenta (编). Chapter V. Producing ethylene oxide through ethylene. Ethylene oxide. Khimiya. 1967: 155–182. 








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