乙硫醇

乙硫醇[1]
IUPAC名 Ethanethiol
别名	巯基乙烷
识别
CAS号	75-08-1 ?
SMILES	CCS
RTECS	KI9625000
性质
化学式	C2H6S
摩尔质量	62.13404 g·mol⁻¹
外观	无色透明油状液体
密度	0.8617 g/cm3
熔点	-148 °C
沸点	35 °C
溶解性（水）	6.76 g/L (25°C)
危险性
警示术语	R：R11, R20, R50/53
安全术语	S：S16, S25, S60, S61
主要危害	腐臭气味
闪点	-17 °C
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

乙硫醇（分子式：CH₃CH₂SH），常见硫醇之一，结构上由乙醇中的氧原子被硫替代得到。无色透明易挥发的高毒油状液体，微溶于水，易溶于碱液和有机溶剂中，以具有强烈、持久且具刺激性的蒜臭味而闻名。它是2000年版吉尼斯世界纪录中收录的最臭的物质。空气中仅含五百亿分之一的乙硫醇时（0.00019mg/L），其臭味就可嗅到。

目录

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  1 存在
  


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  2 制备
  


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  3 性质
  


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  4 参见
  


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  5 参考资料
  

存在

天然少量存在于石油中。由于具有强烈气味，极低浓度的乙硫醇被加到液化石油气中，在气体泄漏時讓人可警覺到，以避免火灾和爆炸的發生。

制备

制备方法有：

1. 
   乙基硫酸钠和硫氢化钠反应而得。乙基硫酸钠通过无水乙醇和发烟硫酸反应制备。此法产率较低。


2. 
   氯乙烷与硫氢化钠反应而得。


3. 乙醇或乙烯与硫化氢高温气相催化反应得到。


4. 实验室中用溴乙烷与硫脲反应生成乙基异硫脲盐，然后用碱水解得到乙硫醇和脲。硫脲中的硫为亲核原子。使用硫脲是为了避免过度反应。

性质

用作有机合成试剂。可以发生硫醇的特征反应。

• 被漂白剂或其他氧化剂氧化，得到几乎无味的亚砜。


• 与碱（如氢氧化钠或氢化钠）反应，生成亲核性的硫醇盐（NaSEt）。^[2]亲核性的硫醇负离子在合成中很有用途。


• 温和氧化（如双氧水）生成二乙基二硫：

2EtSH+H2O2→EtS−SEt+2H2O{displaystyle {rm {2EtSH+H_{2}O_{2}rightarrow EtS-SEt+2H_{2}O,}}}

• 容易与软的金属离子（如Hg²⁺、Cu⁺）生成聚合结构的硫醇配合物（如Hg(SEt)₂、CuSEt）。

参见

• 乙醇


• 
  甲硫醇 - 苯硫醇
  


• 
  乙二醇 - 巯基乙醇 - 乙二硫醇
  

参考资料

1. 
   ^ Merck Index, 12th edition, 3771
   


2. 
   ^ Mirrington, R. N.; Feutrill, G. I. (1988). "Orcinol Monomethyl Ether". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 859. 
   

查 论 编 常见醇及类似物 醇母体 甲醇 乙醇 乙二醇 正丙醇 异丙醇 正丁醇 羟基氧 被取代 羟基氧被 全部取代 硫醇 甲硫醇 乙硫醇 乙二硫醇 正丙硫醇 異丙硫醇 正丁硫醇 叔丁硫醇 硒醇 甲硒醇 乙硒醇 正丙硒醇 异丙硒醇 正丁硒醇 碲醇 甲碲醇 乙碲醇 正丙碲醇 正丁碲醇 钋醇 羟基氧被 部分取代 2-巯基乙醇 二硫苏糖醇 烃基 被取代 芳香基 酚 萘酚 醚基 二甘醇 三甘醇 聚乙二醇 氰基 氰醇

规范控制 GND: 4612619-3

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