季戊四醇
































































季戊四醇





IUPAC名
2,2-Bis(hydroxymethyl)1,3-propanediol
英文名
Pentaerythritol
别名
 四羟甲基甲烷
缩写
THME、PETP
识别

CAS号
115-77-5  ✓

ChemSpider
7984

InChI


InChIKey
WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYAH
性质

化学式
 C5H12O4

摩尔质量
 136.15 g·mol−1
外观
 白色固体

熔点
 260.5 °C

沸点
 276 °C (30 mmHg)

溶解性（水）
 5.6 g/100 mL (15 °C)
77.2 g/100 g (97 °C)
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

季戊四醇（分子式：C(CH2OH)4），多元醇类有机物，学名“2,2-双(羟甲基)-1,3-丙二醇”。




目录






  • 1 性质


  • 2 制取


  • 3 用途


  • 4 参见


  • 5 参考资料





性质


季戊四醇是白色或淡黄色的结晶粉末，稍溶于乙醇，溶于水、甲醇、甘油、乙二醇、甲酰胺，不溶于丙酮、苯、石蜡、醚和四氯化碳。易被一般有机酸酯化，与稀氢氧化钠溶液同煮无反应。



制取


可由甲醛和乙醛在碳酸钠／氢氧化钠（钠法）或氢氧化钙（钙法）存在下发生羟醛缩合生成3-羟基丙醛，后者在α-碳原子上继续与两分子甲醛反应得三羟甲基乙醛，再进一步发生Cannizzaro反应得到季戊四醇。[1]反应的副产物有双季戊四醇和三季戊四醇等。[2]


季戊四醇的制取。


用途


季戊四醇主要用在涂料工业中，可用以制造醇酸树脂涂料，能使涂料膜的硬度、光泽和耐久性得以改善。它也用作色漆、清漆和印刷油墨等所需的松香脂的原料，并可制干性油、阴燃性涂料和舫空润滑油等。季戊四醇的脂肪酸酯是高效的润滑剂和聚氯乙烯增塑剂，其环氧衍生物则是生产非离生表面活性剂的原料。季戊四醇易与金属形成络合物，也在洗涤剂配方中作为硬水软化剂使用。此外，还用于医药、农药等生产。[3]


季戊四醇分子中含有四个等同的羟甲基，具有高度的对称性，因此常被用作多官能团化合物的制取原料。由它硝化可以制得季戊四醇四硝酸酯（太安，PETN），是一种烈性炸药；酯化可得季戊四醇三丙烯酸酯（PETA），用作涂料。[4]



参见




  • 赤藓醇（Erythritol）

  • 双季戊四醇



参考资料





  1. ^ H. B. J. Schurink (1941). "Pentaerythritol". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 425. 


  2. ^ M. S. Peters, J. A. Quinn. Pentaerythritol Production Yields. Industrial & Engineering Chemistry. 1955, 47 (9): 1710–1713. doi:10.1021/ie50549a016. 


  3. ^ 季戊四醇；四羟甲基烷；四羟甲基甲烷. 化工引擎. [2009-08-03]. 


  4. ^ S. F. Marrian. The Chemical Reactions of Pentaerythritol and its Derivatives. Chemical Reviews. 1948, 43 (1): 149–202. doi:10.1021/cr60134a004. 

















































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