Mixing
氨基钠
| 氨基钠 | |
|---|---|
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IUPAC名 Sodium amide | |
| 英文名 | Sodium amide |
| 别名 | 氨钠 |
| 识别 | |
CAS号 | 7782-92-5  |
PubChem | 24533 |
ChemSpider | 22940 |
SMILES |
|
UN编号 | 1390 |
EINECS | 231-971-0 |
| 性质 | |
化学式 | NaNH2 |
摩尔质量 | 39.01 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 灰色粉末 纯品白色 |
密度 | 1.37 g/cm3 (白) |
熔点 | 210 °C |
沸点 | 400 °C |
溶解性（水） | 反应 |
pKb | 38 |
| 结构 | |
配位几何 | 四面体 (Na, N) |
| 危险性 | |
欧盟分类 | 未列明 |
NFPA 704 |  2 3 3 |
闪点 | 4.44 °C |
自燃温度 | 450 °C |
| 相关物质 | |
| 其他阴离子 | 双(三甲硅基)氨基钠、肼基钠 |
| 其他阳离子 | 氨基钾、氨基銣、氨基銫 |
| 相关化学品 | 氨 |
| 若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。 | |
氨基钠是一个无机化合物，化学式为NaNH2。室温下纯品为白色固体，试剂常带金属铁而呈灰色。氨基钠与水强烈反应，是有机合成中常用的强碱。
目录
1 制备及结构
2 用途
2.1 制备炔烃
2.2 成环反应
2.3 去质子化
2.4 其他反应
3 安全
4 参见
5 参考文献
6 外部链接
制备及结构
氨基钠可由钠与氨气反应，[1] 或硝酸铁催化下钠与液氨的反应来制备。后者反应在氨沸点（约-33°C）时反应最快，也更常用：[2]
- 2 Na + 2 NH3 → 2 NaNH2 + H2
NaNH2为类盐固体，晶格中[3] 钠原子为四面体结构。[4] 溶于氨时，NaNH2溶液存在Na(NH3)6+和NH2−离子，可导电。
用途
工业上，氨基钠是制取靛青染料、肼和氰化钠等工业品的原料。[5] 可用于干燥液氨或氨气，其液氨溶液也是有机化学中常用的强碱。氨基钠碱性很强而且亲核性很弱，但不易溶于大多数溶剂中，因而已被氢化钠、双(三甲硅基)氨基钠（NaHMDS）以及二异丙基氨基锂（LDA）等类似试剂所取代。
制备炔烃
氨基钠可使偕二溴代烷失去两分子溴化氢，生成炔烃。如下图制备苯乙炔的反应所示：[6]
也可使分子脱去氯化氢和/或乙醇，[7] 如下图中制备1-乙氧基-1-丁炔的反应：[8]
成环反应
无β-氢可消除时，则可发生成环反应，见下面合成亚甲基环丙烷的反应：[9]
环丙烯、[10]吖丙啶[11]
和环丁烷[12] 环系都可通过此法制取。
去质子化
氢碳酸，包括末端炔烃、[13]
甲基酮、[14]环己酮、[15]苯乙酸及衍生物[16]
和二苯甲烷[17] 等，都可被液氨中的氨基钠脱去质子。用两分子胺基钠时，乙酰丙酮失去两个质子生成双负离子：[18]
吲哚[19] 和哌啶[20] 也可发生类似反应。
其他反应
- 邻位去质子化重排[21]
达参反应（Darzen反应）合成氧杂环丙烷环系[22]
- 合成吲哚[23]
齐齐巴宾反应（Chichibabin反应），吡啶氨化合成2-氨基吡啶
安全
氨基钠会与水猛烈反应生成氢氧化钠和氨，且在空气中可燃烧生成钠氧化物及二氧化氮：
- NaNH2 + H2O → NH3 + NaOH
- 2NaNH2 + 4O2 → Na2O2 + 2NO2 + 2H2O
氨基钠应当储存在密闭容器中，最好以氮气保护。当放置于密闭性不好的容器中时，氧气和水不充足，有可能生成爆炸性的氧化产物从而使固体泛黄棕色。此类试剂应当尽快销毁，方法为向氨基钠的烃类溶剂悬浮液中小心加入乙醇。
氨基钠可能会对皮肤、眼部及黏膜有強腐蚀性，应当留心空气中悬浮的氨基钠粉末。
参见
- 氨基锂
- 氨基鉀
- 氨基銣
- 氨基銫
- 双(三甲基硅基)氨基钠
参考文献
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^ Allen, C. F. H.; VanAllen, James (1942). "2-Methylindole". Org. Synth. 22:94; Coll. Vol. 3:597.
外部链接
氨基钠的反应—Organic Syntheses
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