苯甲醛




























































































































苯甲醛





IUPAC名
Benzaldehyde
英文名
Benzaldehyde
识别

CAS号
100-52-7  ✓

PubChem
240

ChemSpider
235

SMILES


InChI


InChIKey
HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYAE

ChEBI
17169

RTECS
 CU437500

KEGG
D02314
性质

化学式
 C7H6O

摩尔质量
 106.12 g·mol−1
外观
 无色液体

密度
 1.0415 g/mL

熔点
 −26 ℃

沸点
 178.1 ℃

溶解性（水）
 微溶于水
(0.6 wt，20 ℃)

黏度
 1.4 cP (25 ℃)
热力学

ΔfHmo298K
 −86.8 kJ/mol

ΔcHmo
 −3525.1 kJ/mol
危险性

欧盟危险性符号

有害有害 Xn


警示术语
 R：R22

安全术语
 S：S2-S24

MSDS
J. T. Baker

NFPA 704

NFPA 704.svg

2

2

0

 

闪点
 63 ℃（闭杯）
相关物质
相关醛
对甲氧基苯甲醛
香草醛
相关化学品
苯甲醇、苯甲酸
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

苯甲醛（C6H5CHO）为苯的氢被醛基取代后形成的有机化合物。苯甲醛为最简单的，同时也是工业上最常为使用的芳醛。在室温下其为无色液体，具有特殊的杏仁气味。苯甲醛为苦扁桃油提取物中的主要成分，也可从杏，樱桃，月桂树叶，桃核中提取得到。该化合物也在果仁和坚果中以和糖苷结合的形式（扁桃苷，Amygdalin）存在。当今苯甲醛主要由甲苯通过不同的途径制备。




目录






  • 1 制备


  • 2 反应


  • 3 使用


  • 4 生物


  • 5 外部链接





制备


苯甲醛可由多种途径制备。当前主要的制备途径为甲苯的液态氯化或氧化。 已经被淘汰的制备方法包括苯甲醇的不完全氧化，苯甲酰氯的碱解，和苯与一氧化碳的加成。



反应


苯甲醛可被氧化为具有白色有不愉快气味的苯甲酸固体，在容器内壁上结晶出来。苯甲醇可通过氢化苯甲醛制备，也可由苯甲醛在氢氧化钾的醇溶液中进行自身氧化还原而得到（产物为苯甲酸钾和苯甲醇）。苯甲醛与无水醋酸钠和乙酸酐反应生成肉桂酸。氰化钾的醇溶液可用来催化苯甲醛的缩合，生成安息香。


康尼查罗反应

苯甲醛在浓碱溶液中进行歧化反应（康尼查罗反应，Cannizarro反应）：一分子的醛被还原成相应的醇，另一分子的醛与此同时被氧化成羧酸盐。此反应的速度取决于芳环上的取代基。



使用


尽管被广泛用作商业食品调味品和工业溶剂，苯甲醛的主要用途仍是用于合成从医药品到塑料添加剂的各种其他化合物。苯甲醛也是生产香水、香料和合成某些苯胺染料的重要中间产物。


扁桃酸的合成以苯甲醛为初始试剂：


扁桃酸合成

氢氰酸先与苯甲醛反应，产物扁桃腈随后水解得到外消旋扁桃酸。（该图例只描述了其中一种对映异构体的生成）


冰河学家LaChepelle和Stillman于1966年报道了苯甲醛和庚醛抑制冰的结晶，从而阻止浓霜（Depth Hoar）的形成。此处理方式可防止由于不稳定的积雪层而导致的雪崩。但是此化合物破坏植被且污染水源，并没有为此目的而被广泛使用。



生物


amygdalin

扁桃、杏、苹果和樱桃核都含有较多的扁桃苷。此糖苷在酶催化下分解为苯甲醛，氢氰酸和两分子葡萄糖。



外部链接




  • 国际化学品安全卡0102（英文）


  • 苯甲醛的资料 于ChemicalLand21.com．（英文）


  • ChemSub Online: 三氧化硫 （英文）









































  • 查

  • 论

  • 编


芳香族化合物

单取代苯
（简单）


  • 甲苯

  • 乙苯

  • 正丙苯

  • 异丙苯

  • 苯乙烯

  • 苯酚

  • 苯乙酮

  • 苯甲醚

  • 苯乙醚

  • 苯甲醇

  • 苯甲醛

  • 苯甲酰氯

  • 苯甲酸

  • 苯甲腈

  • 硝基苯

  • 亚硝基苯

  • 苯胺

  • 氟苯

  • 氯苯

  • 溴苯

  • 碘苯

  • 苯磺酸
单取代苯
（其它）


  • 二苯基甲酮

  • 二苯基乙二酮

  • 苯乙酸

  • 扁桃酸

  • 苯丙酸

  • 肉桂酸

  • 乙酰苯胺

  • 苯乙胺

  • 偶氮苯

  • 氯化重氮苯

  • 过氧化苯甲酰

  • 氯化苄

  • 苯磺酰氯



  • 二苯甲烷

  • 三苯甲烷

  • 三苯甲醇

  • 三苯氯甲烷

  • 四苯甲烷
二取代苯



  • 二甲苯

    • 邻二甲苯

    • 间二甲苯

    • 对二甲苯




  • 苯二酚

    • 邻苯二酚

    • 间苯二酚

    • 对苯二酚




  • 苯二甲酸

    • 邻苯二甲酸

    • 间苯二甲酸

    • 对苯二甲酸




  • 苯二胺

    • 邻苯二胺

    • 间苯二胺

    • 对苯二胺




  • 甲苯胺

    • 邻甲苯胺

    • 间甲苯胺

    • 对甲苯胺



  • 间苯二磺酸

  • 对甲苯磺酸

  • 对氨基苯甲酸

  • 水杨酸

  • 乙酰水杨酸

  • 对乙酰氨基酚

  • 非那西丁

  • 间氯过氧苯甲酸
多取代苯



  • 三甲苯

    • 均三甲苯

    • 偏三甲苯

    • 连三甲苯




  • 四甲苯

    • 均四甲苯

    • 偏四甲苯

    • 连四甲苯



  • 五甲苯

  • 杜烯

  • 没食子酸

  • 间苯三酚羧酸

  • 连苯三酚

  • 苦味酸

  • 三硝基甲苯

  • 三硝基苯胺

  • 三溴苯酚

  • 五氯酚

  • 苯六酚

  • 六氟苯

  • 六氯苯

  • 六溴苯

  • 六碘苯

  • 苯六甲酸
异构体


  • 杜瓦苯


  • 休克尔苯（盆苯）

  • 棱晶烷

  • 克劳斯苯

  • 联环丙烯
化合物


  • 联苯

  • 三联苯



  • 萘

  • 蒽

  • 菲

  • 蒄

  • 稠环芳烃



  • 苯炔


  • 苯醌

    • 邻苯醌

    • 对苯醌
相关条目


  • 苯基

  • 苄基

  • 芳基

  • 芳香性

  • 芳香环

  • 定位规则

  • 亲电芳香取代反应

  • 亲核芳香取代反应



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